Acido urosolico

Farmacia práctica
FORMACIÓN PERMANENTE EN DERMOFARMACIA
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Ácido ursólico
l ácido ursólico es un compuesto triterpénico pentacíclico que está presente en numerosas especies vegetales, generalmente junto a su isómero, el ácido oleanólico (fig. 1).

Materias primas y activos cosméticos
Recibido en septiembre de 2004

E

Fig. 1. Ácido ursólico y ácido oleanólico.
CH3
20

H3 C19 12 11 17 22

H3C

CH3

Obtención
1

H 3C

CH3
8 5

H

COOH

El ácido ursólico y sus derivados están presentes en numerosas especies botánicas1, fundamentalmente de la familia de las labiadas (véanse en la tabla 1 algunos ejemplos de plantas medicinales que lo contienen). También se ha aislado a partir de la cera protectora de diferentes frutas, tales como manzanas, peras,arándanos y ciruelas, así como de algas marinas. En cosmética se emplea el principio activo obtenido por síntesis química.

3

CH3

HO H 3C CH3
3

H3C

CH3

H

COOH

CH3 CH3

HO H 3C

Fórmula molecular C30H48)3 Peso molecular: 456,7 N.° CAS: 77-52-1 INCI: ursolic acid Soluble en etanol

Acciones
Inhibición del avance de tumores en la piel

Se ha comprobado que el ácido ursólicoy el ácido oleanólico aislados de Glechoma hederacea inhiben el crecimiento del tumor inducido por TPA (12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate) sobre piel de ratón2. Por este motivo, ambos compuestos se recomiendan en Japón para la prevención y para el tratamiento del cáncer

de piel3,4. También se está estudiando su actividad sobre otros tipos de tumores5.
Antiinflamatoria

Es una acciónhabitual en los compuestos triterpénicos. El ácido ursólico inhibe las vías de la ciclooxigenasa, la 5-

Tabla 1. Ejemplos de plantas medicinales que lo contienen ácido ursólico
Nombre común Vincapervinca, hierba doncella Saúco Lavanda Menta Basílica Orégano Romero Salvia Tomillo Harpagofito Espino Laurel cerezo Mirtilo Nombre botánico Vinca minor L. Sambucus nigra L. Lavandula angustifolia Mill.Mentha piperita L. Ocimum sanctum L. Origanum vulgare L. Rosmarinus officinalis L. Salvia officinalis L. Thymus vulgaris L. Harpagophytum procumbens DC Crataegus laevigata (Poir) DC Prunus laurocerasus L. Vaccinum myrtillus L. Familia Apocináceas Caprifoliáceas Labiadas Labiadas Labiadas Labiadas Labiadas Labiadas Labiadas Pedaliáceas Rosáceas Rosáceas Vacciniáceas

VOL 23 NÚM 10 NOVIEMBRE 2004O F F A R M

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Formulaciones orientativas con ácido ursólico
Base hidratante6 Es una base para productos de tratamiento facial. Se puede modificar fácilmente para añadir más principios activos, o alguno de los extractos vegetales ricos en ácido ursólico. A. Glycerin Aqua Triethanolamine B. Acrylates/C10-30 alkyl acrylatecrosspolymer (Carbopol ETD 2020) Aqua C. Dimethicone (and) trisiloxane (and) ceteth-10 (and) laureth-4 (Dow Corning 7-3110 Volatile Fluid HIP Emulsion) Conservante D. Ursolic acid (Ursolic acid, Boehringer-Ingelheim) Alcohol denat
M.O.: Mezclar los ingredientes de A y de B por separado. Añadir B sobre A bajo agitación. Añadir C bajo agitación. Añadir D.

26,70% 4,90% 0,50% 0,30% 28,70% 38,80% cs0,10% cs

Emulsión antiedad7 A. Ceteareth-6 (and) stearyl alcohol (Cremophor A 6, BASF) Ceteareth-25 (Cremophor A 25, BASF) Vitis vinifera (grape) seed oil Glyceryl stearate SE Cetearyl alcohol (Lanette O, Cognis) Dimethicone (Abil 350, Degussa) Ursolic acid (Ursolic acid, Boehringer Ingelheim) B. Glycerin Propylene glycol Disodium EDTA Panthenol Imidazolidinyl urea (Germall 115) Aqua C. Carbomer(Carbopol 940) Cetearyl octanoate (Luvitol EHO, BASF) D. E. Triethanolamine Parfum Caprylic/capric triglyceride (and) sodium ascorbate (and) tocopherol (and) retinol (RetiSTAR, BASF) Phenoxyethanol F. Aqua Aloe barbadensis 2,00% 2,00% 6,00% 3,00% 2,00% 0,50% 0,05% 2,00% 3,00% 0,20% 1,33% 0,30% 62,72% 0,30% 8,00% 0,30% 0,10% 1,00% 0,20% 4,50% 0,50%

M.O.: Calentar A y B por separado hasta 80...