Acido
IETECI 2010
Dubys Rodríguez – Marisol Ibáñez 11°02
IETECI 2010
En este documento encontraremos información acerca de los ácidos carboxílicos como su grupo funcional, la nomenclatura y sus propiedades físicas.
En este documento encontraremos información acerca de los ácidos carboxílicos como su grupo funcional, la nomenclatura y suspropiedades físicas.
Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos
Ácido carboxílico
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) ycarbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Atomos involucrados | |
Suffijo | Acido -oico |
Prefijo | carboxi |
Posición en la cadena | Solo al final de la cadena |
Fórmula General | CnH2nO2 |
Nombre de la familia | Acidos carboxílicos |
Notes:
* Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico
* En este caso el nombre de la IUPACpara este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
* El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..
Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.
En este sistema carboxílico, no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia la denominación por el inmediato.
Ejemplos:Estructura | Nombre de la IUPAC |
| Acido metanoico (Acido fórmico ) |
| Acido etanoico (Acido acético ) |
| Acido propanoico |
| Acido octanoico |
| Acido(cis)-2-hexenoico |
| Acido 6-metilheptanoico |
| Acido 3-cloropentanoico |
| Acido hexanedioico |
| Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico |
ó
Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
HCOOH | Ácidometanoico | Ácido fórmico | Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín) |
CH3COOH | Ácido estanoico | Ácido acético | Vinagre (acetum es vinagre en latín) |
CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Producción de lácteos (pion es grasa en griego) |
CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín) |CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de valeriana |
CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Olor de cabeza (caper, cabeza en latín) |
Sus nombres comunes reflejan su origen natural.
Características y propiedades
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH.Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno,por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes...
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