ACIDOS CARBOXÍLICOS

TALLER
ACIDOS CARBOXILICOS






LISSETH KARINA GONZALEZ ILLERA
MARIA ALEJANDRA MIRANDA




DOC: FERNANDO FONTALVO



GRUPO: 7



UNIVERSIDAD DEL MAGDAELNA
FACULTAD DE INGENIERIA
SANTA MARTA. 2015
ACIDOS CARBOXÍLICOS
1. Concepto
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres que constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamadogrupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridadde la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. (CAREY, F. A. 1999)

2. Estructura general

Estructura de unácido carboxílico donde R es un hidrogeno o una cadena carbonada. (CAREY, F. A. 1999)
3. Acidez, constante de disociación y pk
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reacción, Ka, se le denomina constante de disociación ácida. El pKa es el logaritmo cambiado el signo de la Ka y es usado generalmente paraindicar la acidez relativa de los distintos ácidos.

A mayor valor de pKa, la extensión de la disociación es menor. Un ácido débil tiene un valor de pKa en un rango aproximado de −2 a 12 en agua. Los ácidos con valores de pKa menores que aproximadamente −2 se dice que son ácidos fuertes; un ácido fuerte está casi completamente disociado en solución acuosa, en la medida en que la concentración delácido no disociado es indetectable. Los valores de pKa para los ácidos fuertes, pueden ser estimados por medios teóricos o por extrapolación de medidas en medios no acuosos, en los que la constante de disociación es menor, tales como acetonitrilo y dimetilsulfóxido. (MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. 1990)
4. Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano delalcano con igual número de carbonos por -oico. 

 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos gruposácido se nombran con la terminación -dioico.



Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

(MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. 1990)
5. Propiedades físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y lamolécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir delácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos...