Acidos carboxilicos (sintesis)

____INDICE____
Ácidos carboxílicos.
1. Concepto, formulas, nomenclatura trivial, nomenclatura IUPAC ----------------------------2
2. Resonancia del ión carboxilato --------------------------------------------------------------------3
3. Métodos de obtención ------------------------------------------------------------------------------4
4. Derivados de los ácidos carboxílicos-------------------------------------------------------------6
5. Métodos de identificación -------------------------------------------------------------------------9
6. Lactonas, lanctamas y saponificación ----------------------------------------------------------10
7. Nomenclatura y ejemplos de ácidos bifuncionales y policarboxilicos ---------------------12
8. Métodos de obtención de ácidos bifuncionalesy policarboxilicos -------------------------14
Ácidos grasos.
9. Nomenclatura y ejemplos de ácidos grasos ----------------------------------------------------15
10. Utilidad de los ácidos grasos y sus derivados-------------------------------------------------16
Bibliografía.

____ÁCIDOS CARBOXILICOS____

Propiedades físicas:Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonalplana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno. |
 
1. Concepto, formulas, nomenclatura trivial, nomenclatura IUPAC
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidoscarboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

Clase
Ácido carboxílico
Cloruro de ácido
Anhídrido de ácido
Éster
Amida
Amida N-sustituida
Amida N,N-disustituida
Fórmula general
R-CO-OH
R-CO-Cl
R-CO-O-CO-RR-CO-OR’
R-CO-NH2
R-CO-NH-R’
R-CO-NR’R’’

Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadurade las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín
butyrum). Los ácidos caproico, caprílico ycáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín). La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre delalcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido.
En la tabla que se da a continuación aparecen losnombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.

Nombre IUPAC
Ácido metanoico
Ácido etanoico
Ácido propanoico
Ácido butanoico
Ácido 2-metilpropanoico Ácido pentanoico
Ácido 3-metilbutanoico
Ác. 2,2dimetilpropanoico
Ácido hexanoico
Ácido octanoico
Ácido decanoico

Nombre trivial
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido isobutíricoÁcido valérico
Ácido isovalérico
Ácido piválico
Ácido caproico
Ácido caprílico
Ácido cáprico

Formula
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
(CH3)2CHCH2COOH
(CH3)3CCOOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3(CH2)3COOH

2. Resonancia del ión carboxilato.

De  acuerdo  con  la  teoría  de  la  resonancia  el  ión  carboxilato  resulta  ser  un  híbrido...