Acidos Carboxilicos Y Aminas

PRACTICA Nº 8
ACIDOS CARBOXILICOS Y AMINAS
I.CAPACIDADES:
* Realizar de forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los ácidos carboxílicos y aminas.
* Identificar los productos formados por manifestaciones externas como cambios de color, olor, etc.
II.FUNDAMENTO TEORICO:
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que secaracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Características y Propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula generalR-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dosátomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupohidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo dehidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones,a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes.
Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protonesprovenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedentedel ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad
Vías industriales
Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
* Oxidación de aldehídoscon aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
* Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácidocarboxílico, sin importar la longitud de la cadena.
* La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.
* Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
* La carbonilación es el método más versátilcuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo...