Acidos carboxilicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

MSc. Berónica Parada Molina

Ácidos carboxílicos
• Los ácidos carboxílicos son compuestos que
tienen un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo,
tienen carácter ácido.

• Grupo funcional:
••

••

O

C

COOH

••

O
••

H

CO 2 H

Estructura del grupo carbonilo

sp3

sp2
Hibridación para C: sp2

Hibridación para O:

sp3

Geometría:Trigonal Plana

Geometría: Angular

Momento dipolar:  0

Momento dipolar:  0

Angulo de enlace: 120o

Angulo de enlace: 106o

Resonancia del ion carboxilato
Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del
grupo hidroxilo está deslocalizado en el sistema electrofílico pi del grupo
carbonilo

La estructura de resonancia mayoritaria es neutra, mientras que lasformas minoritarias tienen separación de carga.

Clasificación
• Ácidos alifáticos: R - CO2H

• Ácidos aromáticos : Ar - CO2H.

• Nomenclatura común: Acido seguido de nombre
especial. Cuando hay sustituyentes se utilizan letras
griegas para indicar su posición respecto al grupo
carboxílico.

Ejemplo:

• Nomenclatura IUPAC: Acido + alcano,
cambiando la o final por ico.Ejemplo:

Ejemplo:

N. Común

N. IUPAC

Estructura

Ácido fórmico

Ácido metanoico

HCOOH

Ácido acético

Ácido etanoico

CH3COOH

Ácido propiónico

Ácido propanoico

CH3CH2COOH

Ácido butírico

Ácido butanoico

CH3(CH2)2COOH

Ácido valérico

Ácido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

Ácido caproico

Ácido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

Ácido enántico

Ácido heptanoicoCH3(CH2)5)COOH

Ácido caprílico

Ácido octanoico

CH3(CH2)6COOH

Ácido pelargónico

Ácido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

Ácido cáprico

Ácido decanoico

CH3(CH2)8COOH

Ácido undecílico

Ácido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

Ácido láurico

Ácido dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

• Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la
cadena de mayor longitud dando el número másbajo
al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos
son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a
nombrarse como sustituyentes. Ejemplo:

O
OH

Acido láctico

OH

Acido pirúvico

OH

Acido-2-hidroxipropanoico
O

O

Acido-2-oxopropanoico

• Los ácidos carboxílicos también son prioritarios
frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombrancon la terminación -dioico.
• Ejemplo:

FORMULA

N. IUPAC

N. COMUN

HOOC-COOH

Ac. Etanodioico

Ácido oxálico

HOOC-CH2-COOH

Ac. Propanodioico

Ácido malónico

HOOC-(CH2)2-COOH

Ac. Butanodioico

Ácido succínico

• Cuando el grupo ácido va unido a un anillo,
se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en carboxílico.

Ácidos grasos saturados
N. Común

N.UPAC

Ácido láurico

Ácido dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

C12:0

Ácido tridecílico

Ácido tridecanoico

CH3(CH2)11COOH

C13:0

Ácido mirístico

Ácido
tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

C14:0

Ácido palmítico

Ácido
hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

C16:0

Ácido margárico

Ácido
heptadecanoico

CH3(CH2)15COOH

C17:0

Ácido esteárico

Ácido octadecanoicoCH3(CH2)16COOH

C18:0

Ácidos grasos insaturados
Nombre común

Estructura química

Δx

C:D

Ácido miristoleico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

cis-Δ9

14:1

Ácido palmitoleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis-Δ9

16:1

Ácido oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cis-Δ9

18:1

Ácido linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis-Δ9,Δ12

18:2

Ácido linoeláidicoCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

trans,transΔ9,Δ12

18:2

Ácido α-Linolénico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis,cisΔ9,Δ12,Δ15

18:3

Propiedades físicas
• Los ácidos carboxílicos se unen mediante enlaces de
hidrógeno entre dos moléculas formando dímeros.

-

+

+

-

Propiedades físicas
Polaridad, Fuerzas intermoleculares, Puntos de ebullición y...