acidos carboxilicos

4.1.6 Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula generalR-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo dehidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar loscorrespondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protonesprovenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre delhidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos
Ácido fórmico
Ácido metanoicoHCOOH C1:0
Ácido acético
Ácido etanoico CH3COOH C2:0
Ácido propiónico
Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico
Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico
Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico
Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico
Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico
Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico
Ácidononanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico
Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico
Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico
Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Ácido tridecílico
Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Ácido mirístico
Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
Ácido pentadecílico
Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Ácido palmítico
Ácidohexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Ácido margárico
Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Ácido esteárico
Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
Ácido nonadecílico
Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Ácido araquídico
Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
Ácido heneicosílico
Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
Ácido behénico
Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
Ácidotricosílico
Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
Ácido lignocérico
Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
Ácido pentacosílico
Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
Ácido cerótico
Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
Ácido heptacosílico
Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
Ácido montánico
Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
Ácido nonacosílico
Ácido nonacosanoico...