Acidos carboxilicos

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

1. Introducción
Esta familia de compuestos está constituida por el grupo funcional carboxilo (ver figura 1) que puede visualizarse como un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. La presencia el grupo carbonilo le otorga una serie de propiedades que ya se examinaron al estudiar aquéllas de aldehídos y cetonas, sin embargo, la presencia adicional delgrupo hidroxilo unido directamente al grupo carbonilo introduce modificaciones importantes en su comportamiento químico como para clasificar a los ácidos carboxílicos como un grupo funcional separado.

En estrecha relación con los ácidos carboxílicos existen diversos derivados cuya química está muy relacionada, interconvirtiéndose entre ellos a través de una serie de reacciones vinculadas pormecanismos similares, razón por la cual se los estudia en una misma unidad. La tabla 1 ilustra la estructura general y ejemplos de los derivados de los ácidos carboxílicos.

Tabla 1: Derivados de ácidos carboxílicos

2. Estructura y propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos forman fuertes puentes hidrógeno como líquidos puros, lo que los hace tener puntos de ebullición altos en comparación aotros compuestos de peso molecular equivalente. La tabla 2 muestra algunas propiedades físicas y nombre comunes de ácidos carboxílicos seleccionados.

Figura 1

Así por ejemplo el ácido etanoico (PM=60) tiene un p.e. = 118ºC. En comparación con el propanol (PM=60) que tiene un p.e. = 97ºC y el butano (PM=58) que tiene un p.e. = -0,5ºC
Tabla 2. Propiedades físicas de algunos ácidoscarboxílicos
|Fórmula |Nombre común |Nombre IUPAC |p.f. ºC |p.e. ºC |Solubilidad, |
| | | | | |g/100 H2O |
|HCO2H |ác. fórmico |ác. metanoico |8,4|101 |∞ |
|CH3CO2H |ác. acético |ác. etanoico |16,6 |118 |∞ |
|CH3CH2CO2H |ác. propiónico |ác. propanoico |-20,8 |141 |∞ |
|CH3(CH2)2CO2H |ác. butírico |ác. butanoico|-5,5 |164 |∞ |
|CH3(CH2)3CO2H |ác. valérico |ác. pentanoico |-34,5 |186 |3,7 |
|CH3(CH2)4CO2H |ác. caproico |ác. hexanoico |-4,0 |205 |1,0 |
|CH3(CH2)5CO2H |ác.enántico |ác. heptanoico |-7,5 |223 | |
|CH3(CH2)6CO2H |ác. caprílico |ác. octanoico |16,3 |239 |0,1 |
|CH3(CH2)7CO2H |ác. pelargónico |ác. nonanoico |12,0 |253 | ||CH3(CH2)8CO2H |ác. cáprico |ác. decanoico |31,0 |219 |0,02 |
|HO2CCO2H |ác. oxálico |ác. etanodioico |190 | |10 |
|HO2CCH2 CO2H |ác. malónico |ác. propanodioico |136 |140|154 |
|HO2C(CH2)2CO2H |ác. succínico |ác. butanodioico |188 |235 |7,7 |
|HO2C(CH2)3CO2H |ác. glutárico |ác. pentanodioico |99 |303 |64 |
|HO2C(CH2)4CO2H |ác. adípico |ác. hexanodioico...