Acidos Carboxilicos

ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: SUSTITUCIÓN
NUCLEOFILICA EN CARBONO ACILO
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
ESPECÍFICOS
7.1 ESTRUCTURA Y FORMULA GENERAL
7.2 FUENTE NATURAL Y PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXILICOS
7.3 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS
7.4 REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS
7.4.1 Acidez
7.4.2 Conversión a Cloruros de Acido
7.4.3Formación de Anhídridos
7.4.4 Formación de Esteres: Esterificación
7.4.5 Reducción de Ácidos Carboxílicos a Alcoholes
7.5 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXILICOS
7.6 SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA EN CARBONO ACILO
REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXILICOS
7.6.1 Hidrólisis. Formación de Ácidos Carboxílicos
7.6.1.1 De Cloruros de Acilo7.6.1.2 De Anhídridos7.6.1.3 De Esteres
7.6.1.4 De Amidas
7.6.2 Alcohólisis. Formación de Esteres
7.6.2.1 De Cloruro de Acilo
7.6.2.2 De Anhídridos
7.6.2.3 De Esteres - Transesterificación
7.6.3 Amonólisis. Formación de Amidas
7.6.3.1 De Cloruros de Acilo
7.6.3.2 De Anhídridos
7.6.3.3 De Esteres
7.7 REDUCCIÓN DE LOS DERIVADOS DE ACIDO
7.8 ACIDEZ DE HIDRÓGENOS ALFA(α) EN ESTERES
7.8.1 Condensación de Claisen; Síntesis de β-Cetoésteres
7.8.2 Alquilación de Esteres Dicarbonilos
7.8.2.1 Alquilación del Ester Malónico: Síntesis de Ácidos Acéticos α-
Sustituidos
7.8.2.2 Alquilación del Ester Acetoacético: Síntesis de Acetonas α-
Sustituidas
7.9 OTROS DERIVADOS DE ACIDO
7.9.1 Tioésteres
7.9.2 Nitrilos
7.10 ANÁLISIS QUÍMICO DE ÁCIDOSCARBOXILICOS Y DERIVADOS DE
ACIDO
7.11 LIPIDOS
7.11.1 Grasas y Aceites7.11.1.1 Propiedades Físicas
7.11.1.2 Rancidez
7.11.2 Jabones - Saponificación
7.11.3 Detergentes Sintéticos
7.11.4 Ceras INTRODUCCIÓN
Se tratará en esta Unidad, la química de los ácidos carboxílicos, RCO2H y sus derivados
funcionales, R-COX. Tales compuestos contienen también el grupo carbonilo pero difieren
de losaldehídos y cetonas en que el grupo carbonilo está unido, como mínimo, a un
heteroátomo: oxígeno, nitrógeno o halógeno. Todas las sustancias de esta gran familia de
compuestos orgánicos se encuentran muy repartidas en la naturaleza.
Los ácidos carboxílicos, son los productos de descomposición oxidativa de materiales
orgánicos; muchos ésteres son componentes de los aromas de las frutasy las amidas
constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de
este grupo, los halogenuros de acilo y los anhídridos. no se encuentran en la
naturaleza.
La química de todos los miembros de esta familia está muy relacionada a través del grupo
carbonilo, que aquí también es susceptible al ataque por parte de nucleófilos y es
responsable delaumento de acidez de los átomos de hidrógeno v de muchas de estas
sustancias.
Existe, no obstante una importante diferencia entre la química de los compuestos
carbonílicos (aldehídos y cetonas) y la de los derivados de los ácidos carboxílicos. Los
aldehídos y cetonas experimentan adiciones nucleófilas al grupo carbonilo, insaturado, que
conducen a aductos saturados, relativamente estables.En contraste, las adiciones
nucleófilas sobre losgrupos carbonilo de los ácidos carboxílicos y sus derivados conducen a intermedios
inestables quo continúan reaccionando para generar el doble enlace carbonooxígeno. Veremos que una gran parte de la química de los ácidos carboxílicos y
sus derivados es la conversión de uno de sus miembros en otro. El proceso
constituye otra clase dereacción general que es la "Sustitución Nucleofílica en
Carbono Acilo".
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Al finalizar este material el estudiante estará en capacidad de:
1. Dado un conjunto de ácidos carboxílicos, ordenarlos por su fuerza ácida,
creciente a decreciente a través de un análisis estructural.
2. Interpretar las propiedades físicas de ácidos carboxílicos y sus derivados con
base...