ACIDOS CARBOXILICOS

QUIMICA III

ACIDOS CARBOXILICOS



PABLO DAVID IMITOLA BARBOZA


TUTOR
JOSE GILBERTO CORREA


LICENCIATURA EN EDUCACIÓN BASICA
CON ENFASIS EN CIENCIAS NATURALES


SEMESTRE V


CORPORACION UNIVERSITARIA DEL CARIBE
CECAR

CARTAGENA – BOLIVAR
2010
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 
 
 Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirvenpara la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
 
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También seencuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético, CH3CO2H, es el principal componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos después de hacerejercicios.
 
Ácidos carboxílicos: ESTRUCTURA y  Propiedades Físicas.
 
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo suele representarse como -COOH o -CO2H. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes,podría esperarse ver algunas propiedades familiares a ellos. En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en  las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados porpuentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.
 
Propiedades químicas de los Ácidos:
 

Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)
 

 
Dos puentes de hidrógeno
 



Acidez y Basicidad de los Ácidos Carboxílicos:
 
Los ácidos carboxílicostienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son compuestos ácidos. Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es relativamente fácil, mientras que la protonación es más difícil. Suelen reaccionar con bases como el hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes.


 

                                Un ácido carboxílico                                    Una sal de ácido carboxílico
                                (insoluble en agua)                                                  (soluble en agua)
           
Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-. Como en todo ácido, es posible definir una constante de acidez, Ka.
 


 
Casi en la mayoría de los ácidoscarboxílicos, la constante de acidez Ka es del orden de 10-5, que corresponde a un pKa de 4.72.























Preparación de los Ácidos Carboxílicos:
 
De entre los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación, hidrólisis de nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO2. A continuación los ilustramos en forma de esquema conun respectivo ejemplo.
 
 
Formación de Ácidos Carboxílicos
 
Método sintético
Ejemplo
 
a) Hidrólisis de otros derivados de ácidos carboxílicos

 
Donde X =  -Cl, -OR’, -OCOR’, -NHR’.
 
 

 

b) Oxidación de alquilbencenos

 
 
 

c) Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
 

 
 
 

d) Oxidación de alcoholes primarios o  aldehídos

 
 
 
 

 
 
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