Acidos carboxilicos

ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS

* Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
* Hacer un estudio sobre las pruebas de identificación de los ácidos carboxílicos
* Buscar una explicación, a los comportamientos observados en los laboratorios realizados a ésta clase de compuestos.

2. MARCO TEORICO

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicosconstituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH. Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchasotras moléculas.
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos.
También se encuentran en la naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Como:
* Acido acético (CH3CO2H) el principalcomponente orgánico del vinagre
* Acido butanoico (CH3CH2CH2CO2H) el que da el olor a la mantequilla rancia.
* Acido hexanoico (ácido caproico) CH3(CH2)4CO2H es la causa del inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos después de hacer ejercicios.
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Propiedades físicas
1. Puntos de ebullición
Los ácidos carboxílicos hierven atemperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
2. Puntos de fusión
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia dedobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper lared de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
3. Solubilidades
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmenteinsolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en formadimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
Propiedades químicas
Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
1. Condensación de los ácidos con los alcoholes:Esterificación de Fischer.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

2. Reducción de los ácidos carboxílicos.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar...