Acidos carboxilicos

¿Qué son?
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o el nítrico.Aunque desde un punto de vista estricto el ácido carboxílico más simple sería el ácido carbónico (CO3H2), en realidad tanto a éste como a sus compuestos (los carbonatos) se les suele considerar sustancias inorgánicas. Así pues, el primer ácido carboxílico propiamente dicho sería el fórmico (H-COOH), con un único átomo de carbono, que recibe ese nombre porque es segregado por las hormigas. Según vacreciendo la cadena carbonada unida al grupo carboxilo nos encontramos con el ácido acético (dos carbonos, de fórmula CH3-COOH), el propiónico (tres carbonos, de fórmula CH3-CH2-COOH), el butírico (CH3-CH2-CH2-COOH), etc. Si el tamaño de la cadena supera los 14 átomos de carbono entramos en el grupo de los ácidos grasos. También existen ácidos con más de un grupo carboxilo, como el oxálico, eltartárico o el cítrico (la vitamina C); compuestos en los que grupo carboxilo está unido a un anillo bencénico, como el benzoico o el tereftálico; o moléculas más complejas todavía, como los aminoácidos.
Aunque existe una nomenclatura sistemática, lo más habitual es que se designe a los ácidos con un nombre tradicional, llamado nombre trivial, relacionado con su procedencia. El ácido fórmico, como yase ha dicho antes, recibe ese nombre por ser segregado por las hormigas (formica en latín); el acético se encuentra en el vinagre (acetum en latín); el cítrico, en las frutas cítricas (naranjas, limones...); el málico, el maleico y el malónico en las manzanas (malum en latín); el tartárico, en el cremor tártaro (un subproducto de la fermentación del vino); el butírico, en la mantequilla (butirumen latín); el valeriánico, en la planta llamada valeriana; el salicílico (substancia de partida de la aspirina) del sauce (salix en latín)... y así sucesivamente.

Grupo funcional
Presentan el grupo Carboxilo (COOH) en un átomo de carbono primario. Se
nombran agregando prefijo “ácido” y el sufijo “oico” a la cadena principal.

Formula general.
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienencomo formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que haperdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.


Características físicas.
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula.Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Características químicas
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización
Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un...