Acidos Carboxilicos
CARBOXÍLICOS
Unidad 3
Química Orgánica II
Facultad de CC.QQ. Y Farmacia
USAC
2011
Ácidos carboxílicos en productos
naturales
Introducción
• Los ácidos carboxílicos tienen un grupo C=O con un –OH
unido al mismo carbono
• Generalmente el grupo se escribe como –COOH o –
CO2H
• El carbono del grupo –COOH se conoce comúnmente
con el nombre de carbono carboxilo y el grupofuncional
se denomina grupo carboxi o grupo carboxilo
Estructura del grupo -COOH
• El carbono tiene hibridación sp2
• Los ángulos de enlace son + 120°
• El oxígeno hidroxilo está eclipsado con el carbono, para
lograr así traslape del orbital π con un par de los
electrones no apareados del oxígeno.
Estructura del grupo -COOH
• La longitud de enlace del C-OH en el grupo carboxilo esmenor que en los alcoholes, debido a que el carbono
enlazado al OH tiene mayor carácter s
Estructuras de resonancia del grupo
carboxilo
Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del
grupo hidroxilo está deslocalizado en el sistema electrofílico pi del grupo
carbonilo
Clasificación
• De acuerdo al grupo carbonado unido al carbono
carboxilo:
Ácidosalifáticos: CH3COOH
Ácidos alifáticos α,β-insaturados:
CH3CH2CH=CHCOOH
Ácidos aromáticos:
COO H
C H3
Clasificación
• De acuerdo al número de grupos carboxilo (–COOH)
presentes en la estructura
Monocarboxílicos
CH3CH2CH2COOH
Dicarboxílicos
HOOC-COOH
Tricarboxílicos, etc
COO H
HO O C
COO H
Clasificación
• Ácidos grasos, que derivan de aceites y
grasas naturales y quese subdividen en
saturados e insaturados.
• Estos ácidos por lo general tienen número PAR
de átomos de carbono.
• Los más abundantes son ácidos no ramificados y
sin otras funciones químicas, de 12 a 22 átomos
de carbono
Ácidos Grasos Saturados
Fórmula
Nombre Común
Nombre IUPAC
CH3(CH2)10CO2H
Ácido láurico
Ácido dodecanoico
CH3(CH2)12CO2H
Ácido mirístico
Ácidotetradecanoico
CH3(CH2)14CO2H
Ácido palmítico
Ácido
hexadecanoico
CH3(CH2)16CO2H
Ácido esteárico
Ácido
octadecanoico
CH3(CH2)18CO2H
Ácido araquídico
Ácido icosanoico
Ácidos grasos insaturados
Fórmula (todos son cis)
Nombre
Común
Nombre
IUPAC
Ácido
palmitoleico
Ácido cishexadeca-9enoico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
Ácido oleico
Ácidocisoctadeca-9enoico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Ácido
linoleico
Ácido cis,cisoctadeca-9,12dienoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Ácido
linolénico
Ácido octadeca9,12,15-trienoico
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H
Ácido
araquidónico
Ácido icosa5,8,11,14tetraenoico
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H
Nomenclatura
• IUPAC: se antepone la palabra ácido y el nombre seconstruye usando la raíz que indica el número de átomos
de carbono de la cadena más larga que incluya al grupo
carboxilo y añadiendo el sufijo –oico.
CH3(CH2)6COOH ácido octanoico
CH3COOH ácido etanoico
CH3CH=CHCOOH ácido buta-2-enoico
Nomenclatura
• El carbono carboxilo tiene la posición número 1. Si hay
sustituyentes, se enumeran en orden alfabético:
Ácido3-metil-2,4-bis(1-metiletil)-4-pentenoico
Ácido 2-isopropil-3,5-dimetil-4-metilidenhexanoico
Ácido 2-(2-formilciclopentil)etanoico
Nomenclatura
• Los ácidos cíclicos se nombran como ácidos
cicloalcanocarboxílicos:
CO O H
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
C H(C H3)2
• En el caso de ácidos aromáticos, también se sigue este
sistema aunque es aún común usar los nombres de clase
funcional:
COO HÁcido 1-naftalenocarboxílico
Ácido α-naftoico (clase funcional)
Nomenclatura
• Los ácidos dicarboxílicos se nombran anteponiendo el
prefijo di a la terminación –oico:
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH ácido pentanodioico
Br
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Ácido 3-bromohexanodioico
Los
ácidos tri o policarboxílicos se nombran con el
mismo sistema de nomenclatura que se usa para los
ácidos...
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