acidos carboxilicos

1. ACIDOS CARBOXILICOS • Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o aril. • Debido a sus características estructurales, el grupo ácido carboxílico es muy reactivo. ·· O· · C H ·· O ·· • Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante (acre) desagradable y sabor agrio. • El ácido carboxílico mássencillo, es el ácido fórmico, irritante, uno de los componentes de la picadura de ciertas hormigas. • Ácido acético, causante del olor característico del vinagre, constituye el 5% de éste.
2. O R COOH o R C OH O O C OH CH3 C OH Acido Acético Acido Benzoico • Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más elevados que los alcoholes primarios con el mismo números de átomos de carbono. FórmulaNombre p.e Alcohol p.e (ºC (ºC ) ) HCOOH Ac.fórmico 10 CH3OH 65 1 CH3COOH Ac.acético 11 CH3CH2OH 79 8 CH3CH2COO Ac.propanoic 14 CH3CH2CH2O 97 H o 1 H
3. • Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez que fenoles y estos a su vez mayor que los alcoholes. Nomenclatura IUPAC • Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la cadena carbonada más larga que termine en el grupo –COOH. • Se enumera elhidrocarburo saturado incluyendo el átomo de carbono del grupo carboxílico. • Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y se pone el sufijo oico, o ácido…dioico. Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico • Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo carboxílico. Cl CO2H ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico
4. •Cuando existen insaturaciones en el ácido: CH3CH=CHCO2H ácido 2-butenoico • Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos y comunes de algunos ácidos carboxílicos: HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH ÁCIDO METANOICO ACIDO ETANOICO ACIDO PROPANOICO ACIDO FORMICO ACIDO ACETICO ACIDO PROPIONICO CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 CH 2 BrCOOH ACIDO BUTANOICO ACIDO 2-BROMOPROPANOICO ACIDO BUTÍRICO ACIDOα−BROMOPROPIONICO O O C OH C OH OH ACIDO BENZOICO ACIDO SALICILICO
5. Tarea: 1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos a).- CH3(CH2)5CO2H b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H c).- CH3COC=CCO2H DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS • Sales: son productos de sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de un elemento metálico. • Fórmula General: ( R − COO) n Me Me= metal, n= valencia • Las Salespueden ser neutras, o ácidas CH3-CH2-CH2-COONa sal neutra HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa sal ácida • Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico del ácido por ato. CH3-COONa Acetato de sodio
2. QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS? Los Ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarbonados que contienen grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupocarboxilo alquilo o arilo (alifático o aromático) QUÍMICA INDUSTRIAL 2008
3. PROPIEDADES FISICAS: Punto de ebullición : Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno. QUÍMICA INDUSTRIAL2008 Solubilidad : Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.Por consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: Los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmentesoluble y los superiores son virtualmente insolubles.
4. QUÍMICA INDUSTRIAL 2008 PROPIEDADES FISICAS: No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en...