Acidos Carboxilicos

Grupo funcional – formula general:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.Nomenclatura:
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ACIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud.

acidos grasos:
Propiedades fisicas:
- Los cuatro primeros miembros de la serie homologa son miscibles con agua, su solubilidad disminuyerapidamente y despues del acido caproico (C6) son insolubles en agua.
- Son líquidos hasta los de 9 atomos de carbono, el resto son solidos.
- Son mas livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.
punto de ebullicion:
Los puntos de ebullicion de los acidos carboxilicos son el resultado de la formacion de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este dímerocontiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.

Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el acido es necesario que la temperatura sea mas elevada.

Punto de fusión:
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo generalson sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces en una cadena larga impide la formacion de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los acidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesitauna alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diáciderco.
Indicadores de acidos bases:
Propiedades quimicas:
- Son dependientes o funcion del grupo carboxilo – COOH, cuyos cambios orginan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.
- Los ácidos son resistentes a laoxidación y también a la reduccion pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes.
- Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno.

Formación de sal
Debido a su acidez reforzada, los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales iónicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:






En el caso de hidróxidos de metalesalcalinos y la amina más simple (o amoníaco) las sales resultantes poseen un carácter iónico y son normalmente solubles en el agua. Los metales pesados como plata, mercurio presentan en sus sales un enlace que tiene más carácter covalente (ejemplo3), y su solubilidad en agua es reducida, sobre todo para ácidos que tienen cuatro o más átomos de carbono.

Reacciones de sustitución:
La sustituciónnucleófila acílica o sustitución nucleofílica acílica consiste en una reacción de sustitución nucleófila sobre la posición carbonílica de un compuesto acílicopor parte de un nucleófilo. Los compuestos acílicos son derivados del ácido carboxílico, lo que incluye ésteres, amidas, anhídridos carboxílicos y haluros de acilo. Los nucleófilos, en esta reacción, incluyen, por ejemplo,reactivos aniónicos como alcóxidos y enolatos o bases como las aminas.
Los ácidos carboxílicos son a menudo activados frente a esta reacción mediante la conversión a un haluro de acilo, por ejemplo a cloruro de acilo empleando cloruro de tionilo. Esto se hace, si fuera necesario, para evitar los problemas que comporta su acidez, con nucleófilos básicos la reacción sería de ácido-base (además en el grupo...