Acidos carboxilicos

ING. AMBIENTAL
QUÍMICA ORGÁNICA





ACIDOS CARBOXILICOS


OBJETIVOS

Conocer algunas propiedades de los ácidos carboxílicos.
Calcular el equivalente de neutralización.


FUNDAMENTO TEORICO

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque también tienen grandesdiferencias. Como en  las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Esto hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Acidez ybasicidad de los ácidos carboxílicos:
 
 Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son compuestos ácidos. Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es relativamente fácil, mientras que la protonación es más difícil. Suelen reaccionar con bases como el hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes.

Los ácidoscarboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-.




Reacciones de los ácidos carboxílicos

1. Desprotonación

2. Reducción a alcoholes primarios





3. Descarboxilación: Reacción de Hunsdiecker

4. Obtención de Haluros de ácidos



5. Obtención de Anhídridos carboxílicos


 

6. Obtención de Esteres

7. Obtención deAmidas


8. Reacción con compuestos organometálicos


 

Equivalente de neutralización

Los ácidos carboxílicos se disuelven en Na2C03, desprendiendo, por tanto, C02. El equivalente de neutralización o peso equivalente de un ácido carboxílico se determina por valoración con una base estándar; es el número de gramos de ácido neutralizados por un equivalente de base.


Saponificación La saponificación es una reacción química entre lípido saponificable (o un ácido graso) y una base o álcali, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y la base.



La saponificación (del latín saponis, jabón) o "fabricación de jabón", es la hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada por ácido. El Ion hidroxilode una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un Ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol.



RESULTADOS

Tabla 1ENSAYO
ÁCIDO ACETICO
ÁCIDO FTALICO
ÁCIDO OXALICO
OBSERVACIONES


Solubilidad en soda
Soluble
Soluble
Soluble
En todos hay desprendimiento de calor.

Con bicarbonato
Reacciona
Reacciona con efervescencia
Reacciona con efervescencia
En todos hay desprendimiento de CO2.

Yodo-yoduro

Solución color negro, al calentar es naranja y los gases son rosados, con el almidón la solución sevuelve azul.
Solución color café, al calentar es rojo y los gases son rosados, con el almidón la solución se vuelve negro azul.
Solución color marrón, al calentar es amarillo y los gases son rosados, con el almidón la solución se vuelve azul.
Los gases desprendidos en los tres casos fue de color rosado

Indicadores
Rojo congo
Coloración azul
Coloración azul
Coloración azul
pH 3.0Azul de bromofenol
Coloración amarilla
Coloración amarilla
Coloración amarilla
pH 3.6


Para la prueba de esterificacion el acido tiene un olor fuerte agridulce; luego el olor se neutraliza desprendiendo CO2.



2. Equivalente de neutralización

Estructura del compuesto: solución # 5
Peso Molecular:
Peso equivalente teórico:


Tabla 2.1

Volumen del balón aforado
100 ml...