Acidos Carboxilicos
Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos con el grupo
funcional -CO2H
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido aun
grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis delas grasas.
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.La presencia de dos átomos de oxígeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,
formando un dímero cíclico.
Punto de fusión: Elpunto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos, reglas de la IUPAC.
-Los ácidos orgánicos de cadena abierta se nombrananteponiendo la palabra ácido y cambiando la
terminación “ano” del alcano base, por la terminación “oico”.
Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácidoacuoso (reactvo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de
potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Síntesis malonica
La síntesis malónica es un método que permiteobtener ácidos
carboxílicos.
En esta síntesis se parte del
propanodioato de dietilo (malonato
de dietilo).
El ácido propanoico [2] puede obtenerse a partir del malonato de dietilo [1] a través delas
etapas indicadas.
Etapa 1. Formación del enolato de
diéster
Etapa 2. Ataque nucleófilo del
enolato de diéster al haloalcano.
Etapa 3. Hidrólisis del diester
Etapa 4. Descarboxilación...
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