Acidos carboxilicos

Ácidos Carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
• Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la queinicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
|Estructura |Nombre IUPAC |Nombre común |Fuente natural |
|HCOOH |Ácido metanoico |Ácido fórmico |Procede de la destilación |
|| | |destructiva de hormigas |
| | | |(fórmica es hormiga en latín)|
|CH3COOH |Ácido estanoico |Ácido acético |Vinagre (acetum es vinagre en|
|| | |latín) |
|CH3CH2COOH |Ácido propanoico |Ácido propiónico |Producción de lácteos (pion |
| | | |es grasa en griego) ||CH3CH2CH2COOH |Ácido butanoico |Ácido butírico |Mantequilla (butyrum, |
| | | |mantequilla en latín) |
|CH3(CH2)3COOH |Ácido pentanoico |Ácido valérico |Raíz de valeriana|
|CH3(CH2)4COOH |Ácido hexanoico |Ácido caproico |Olor de cabeza (caper, cabeza|
| | | |en latín) |

• En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o”de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1
3 2 1
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma queincluya tantos grupos funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido 5-oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.
COOH
OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico
2 Ácido dalicílico
Cl
2 Br1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico
Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos
OO
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOCCOH
O O
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOCCH2OOH
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico )
Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación delámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).
C)Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia la denominación...