acidos cardoxidos

Páginas: 12 (2876 palabras) Publicado: 20 de noviembre de 2014
Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estáunido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.
 
Ácido carboxílico
Halogenuro de ácido
( X = F,Cl, Br, I)
Anhídrido de ácido
 
Éster
Amida
 Nitrilo
  Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos carboxílicos están representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución nucleofílica en el acilo. Mecanísticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adición de un nucleófilo al grupo carbonilo polar del derivado de ácido, seguida de la expulsión de un grupo saliente del intermediario tetraédrico: 
 
Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de ácido); OR’ (éster); OCOR’ (anhídrido) o NHR’ (amida).
La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:
 
Halogenuro de ácido > Anhídrido >Éster > Amida.
 
            Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de ácido y asícon cada uno de ellos tal como se muestra a continuación en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la metodologíaexpuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados. 
HALOGENUROSDE ACIDO
Un haluro de ácido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace ymediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).
NOMENCLATURA
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. Elcloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
PREPARACION
Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxilico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro deacilo.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los ácidos de los que provienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fácilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis afin de producir el ácido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Los halogenuros de ácidos aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en parte, en elanillo aromático. Por lo que, el átomo de carbono del acilo de un halogenuro aromático es menos electrofílico que el de un halogenuro alifático.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres.
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una...
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