Acidos dicarboxilicos
En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmularesponde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en el metabolismo de las células.En general, los ácidos dicarboxílilcos muestran el mismo comportamiento que los monocarboxílicos.
En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos. La ionización delsegundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a que se requiere una mayor energía para disociar el protón (H+) de un anión que porta dos cargas negativas (caso de la ionización delsegundo carboxilo) que de aquél que sólo posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).
Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se produceun ácido aldehídico.
Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos son:
Ácidos dicarboxílicos elementales |
Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula química | Fórmula estructural |
Ácido oxálico | ácidoetanodioico | HOOC-COOH | |
Ácido malónico | ácido propanodioico | HOOC-(CH2)-COOH | |
Ácido succínico | ácido butanodioico | HOOC-(CH2)2-COOH | |
Ácido glutárico | ácido pentanodioico |HOOC-(CH2)3-COOH | |
Ácido adípico | Ácido hexanodioico | HOOC-(CH2)4-COOH | |
Ácido pimélico | ácido heptanodioico | HOOC-(CH2)5-COOH | |
Ácido subérico | ácido octanodioico | HOOC-(CH2)6-COOH ||
Ácido azelaico | ácido nonadioico | HOOC-(CH2)7-COOH | |
Ácido sebácico | ácido decadioico | HOOC-(CH2)8-COOH | |
Ácido ftálico | ácido beceno-1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico |C6H4(COOH)2 | |
Ácido isoftálico | ácido beceno-1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico | C6H4(COOH)2 | |
Ácido tereftálico | ácido beceno-1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico | C6H4(COOH)2 |...
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