acidos nucleicos
Constituyen el grupo de biomoléculas descubierto más recientemente (Friedrich Miescher,
1869) (Figura 1a). Su función biológica no quedó plenamente demostrada hasta 1944 (75
años después de su descubrimiento), año en que Avery, McLeod y McCarty por un lado y
Hershey y Chase por otro, demostraron que el DNA era la molécula portadora de la
información genética.
Los AN sonpolímeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucleótido, está
constituída por:
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una pentosa (la ribosa o la desoxirribosa)
una base nitrogenada (purina o pirimidina)
ácido fosfórico
La unión de estas bases a una pentosa constituye un nucleósido. La unión de tipo éster
entre un nucleósido y el ácido fosfórico se llama nucleótido (Figuras 1a y 1b).
Existen 2 tipos deácidos nucleicos (AN): el ácido desoxirribonucleico (DNA) y el ácido
ribonucleico (RNA), y están presentes en todas las células. El DNA y el RNA se
diferencian porque (Figura 2):
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el peso molecular del DNA es generalmente mayor que el del RNA
el azúcar del RNA es ribosa, y el del DNA es desoxirribosa
el RNA contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el DNA presenta
timinala configuración espacial del DNA es la de una doble hebra helicoidal,
mientras que el RNA está formado, casi siempre, por una sola hebra lineal
LAS BASES NITROGENADAS
Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases
pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases púricas que se encuentran en
los AN (tanto DNA como RNA) son la adenina y laguanina. Las bases pirimidínicas de
los AN son uracilo y citosina en el RNA y timina y citosina en el DNA (Figuras 3a y
3b).
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA
transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-metilguanina, la N6metiladenina, la hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA también se puede encontrar
5-metilcitosina o5-hidroximetilcitosina (Figura 4).
Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida interna.
Esta función se puede convertir en la función lactima (imida interna) mediante un proceso
de isomería intramolecular denominado tautomería (Figura 5). En las condiciones
fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama.
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Las bases nitrogenadas tienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en las
vías biosintéticas y degradativas de los AN. Una excepción importante es el ácido úrico
(Figura 6), un derivado púrico que constituye el producto final de la degradación de las
purinas. Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patológicas puede
cristalizar originandocálculos renales o la gota.
NUCLEÓSIDOS
Los nucleósidos son β-N-glicósidos de ribosa o desoxirribosa, en los que el sustituyente
en posición β del carbono 1 de la pentosa es una base púrica o pirimidínica (Figura 1a).
Los nucleósidos que contienen ribosa se llaman ribonucleósidos y los que contienen
desoxirribosa son los desoxirribonucleósidos. Por convención, la numeración de los
carbonos delanillo de la pentosa incluye un apóstrofo para diferenciarlos de los átomos de
los anillos de la base nitrogenada. Los ribonucleósidos más importantes son la adenosina
(A), guanosina (G), timidina (T), uridina (U) y citidina (C). Los desoxirribonucleósidos
reciben los mismos nombres, pero con el prefijo desoxi: desoxiadenosina (dA),
desoxiguanosina (dG), etc. (Figura 1b).
Los nucleósidostienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en las vías
biosintéticas y degradativas de los AN. Una excepción importante es la Sadenosilmetionina (SAM), que se forma por condensación de adenosina y metionina y es
un agente metilante muy enérgico (Figura 6).
NUCLEÓTIDOS
Los nucleótidos son ésteres fosfóricos de nucleósidos. El fosfato confiere carácter ácido a
la molécula y...
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