Acidos nucleicos
Páginas: 9 (2121 palabras)
Publicado: 7 de marzo de 2012
Carbohidratos y ácidos nucleicos
Estructuras de la glucosa y la fructosa
la glucosa y la fructosa son monosacáridos. La glucosa es una aldosa (azúcar con un grupo aldehído) y la fructosa es una cetosa (azúcar con un grupo cetona).
Las estructuras de los carbohidratos se suelen representar utilizando proyecciones de Fischer.
Clasificación de los monosacáridos
A los azúcares con ungrupo aldehído se les
denomina aldosas y a los que tienen un grupo cetona, cetosas. Un azúcar generalmente tienen entre tres y siete átomos de carbono, denominándose triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa (cinco carbonos), hexosa (seis carbonos) y heptosa (siete carbonos). La mayor parte de las cetosas tienen el grupo centona en C2, segundo átomo de carbono de la cadena. Clasificación de los monosacáridos
Configuraciones D y L de los azúcares
El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la derecha de la proyección de Fischer. Por tanto, los azúcares de la serie D tienen los grupos OH en el carbono asimétrico inferior en la derecha de la proyección de Fischer; los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono asimétrico inferior a laizquierda.
D y L son enantiómeros.
Degradación de una aldosa.
Todos estos azúcares son naturales, excepto la treosa, lixoxa, alosa y gulosa.
Los azúcares de la serie D dan lugar a D-(+)-gliceraldehído en la degradación a triosa.
La familia D de las aldosas
En la proxima diapositva se pueden ver la familia
D de las aldosas. Todos estos azúcares son naturales, excepto la treosa,lixoxa, alosa y gulosa. El árbol familiar de las D aldosas se puede generar a partir del D-(+)-gliceraldehído y añadiendo otro carbono en la parte superior para generar dos aldotetrosas: eritrosa y treosa.
La familia D de las aldosas
Diastereómeros eritro y treo.
A un diastereómero se le denomina eritro si en la
proyección de Fischer dos grupos similares están situados al mismo ladode la molécula y se le denomina treo si están situados en lados opuestos. La hidroxilación del ácido (E)-crotónico da lugar a dos enantiómeros del diastereómero treo, mientras que la hidroxilación del ácido (Z)crotónico produce dos enantiómeros eritro. Las formas eritro y treo son diastereómeros
Diastereómeros eritro y treo.
Moléculas disimétricas.
los términos eritro y treo se utilizancon moléculas disimétricas, cuyos extremos son diferentes
Los términos meso y (+), (-), o (d),(l) se suelen utilizar con moléculas que poseen extremos iguales.
Epímeros.
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es opuesta generalmente se especifica.
Si no se especifica el número de carbonos, se asumeque es un C2.
Formación de un hemiacetal cíclico
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de cinco o seis miembros
Conformaciones de la glucosa.
La glucosa se presenta, casi completamente, en la forma hemiacetálica cíclica.
La proyección de Haworth seutiliza mucho para representar los hemiacetales, aunque puede dar la impresión de que el anillo es plano. La conformación de silla es más real
Fructosa.
La fructosa forma un hemiacetal cíclico de cinco miembros. Los anillos de cinco miembros generalmente se representan mediante estructuras planas de Haworth.
Los anillos de cinco miembros no están tan alejados de la coplanaridad como losanillos de seis miembros, por lo que generalmente se presentan como las proyecciones planas de Haworth
Anómeros de la glucosa
En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico (hemiacetal) está hacia abajo (axial) y en el anómero β hacia arriba (ecuatorial). El anómero β de la glucosa tiene todos sus sustituyentes en posiciones ecuatoriales.
El carbono hemiacetal se denomina carbono...
Estructuras de la glucosa y la fructosa
la glucosa y la fructosa son monosacáridos. La glucosa es una aldosa (azúcar con un grupo aldehído) y la fructosa es una cetosa (azúcar con un grupo cetona).
Las estructuras de los carbohidratos se suelen representar utilizando proyecciones de Fischer.
Clasificación de los monosacáridos
A los azúcares con ungrupo aldehído se les
denomina aldosas y a los que tienen un grupo cetona, cetosas. Un azúcar generalmente tienen entre tres y siete átomos de carbono, denominándose triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa (cinco carbonos), hexosa (seis carbonos) y heptosa (siete carbonos). La mayor parte de las cetosas tienen el grupo centona en C2, segundo átomo de carbono de la cadena. Clasificación de los monosacáridos
Configuraciones D y L de los azúcares
El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la derecha de la proyección de Fischer. Por tanto, los azúcares de la serie D tienen los grupos OH en el carbono asimétrico inferior en la derecha de la proyección de Fischer; los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono asimétrico inferior a laizquierda.
D y L son enantiómeros.
Degradación de una aldosa.
Todos estos azúcares son naturales, excepto la treosa, lixoxa, alosa y gulosa.
Los azúcares de la serie D dan lugar a D-(+)-gliceraldehído en la degradación a triosa.
La familia D de las aldosas
En la proxima diapositva se pueden ver la familia
D de las aldosas. Todos estos azúcares son naturales, excepto la treosa,lixoxa, alosa y gulosa. El árbol familiar de las D aldosas se puede generar a partir del D-(+)-gliceraldehído y añadiendo otro carbono en la parte superior para generar dos aldotetrosas: eritrosa y treosa.
La familia D de las aldosas
Diastereómeros eritro y treo.
A un diastereómero se le denomina eritro si en la
proyección de Fischer dos grupos similares están situados al mismo ladode la molécula y se le denomina treo si están situados en lados opuestos. La hidroxilación del ácido (E)-crotónico da lugar a dos enantiómeros del diastereómero treo, mientras que la hidroxilación del ácido (Z)crotónico produce dos enantiómeros eritro. Las formas eritro y treo son diastereómeros
Diastereómeros eritro y treo.
Moléculas disimétricas.
los términos eritro y treo se utilizancon moléculas disimétricas, cuyos extremos son diferentes
Los términos meso y (+), (-), o (d),(l) se suelen utilizar con moléculas que poseen extremos iguales.
Epímeros.
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es opuesta generalmente se especifica.
Si no se especifica el número de carbonos, se asumeque es un C2.
Formación de un hemiacetal cíclico
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de cinco o seis miembros
Conformaciones de la glucosa.
La glucosa se presenta, casi completamente, en la forma hemiacetálica cíclica.
La proyección de Haworth seutiliza mucho para representar los hemiacetales, aunque puede dar la impresión de que el anillo es plano. La conformación de silla es más real
Fructosa.
La fructosa forma un hemiacetal cíclico de cinco miembros. Los anillos de cinco miembros generalmente se representan mediante estructuras planas de Haworth.
Los anillos de cinco miembros no están tan alejados de la coplanaridad como losanillos de seis miembros, por lo que generalmente se presentan como las proyecciones planas de Haworth
Anómeros de la glucosa
En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico (hemiacetal) está hacia abajo (axial) y en el anómero β hacia arriba (ecuatorial). El anómero β de la glucosa tiene todos sus sustituyentes en posiciones ecuatoriales.
El carbono hemiacetal se denomina carbono...
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