acidos

TEMA 20.- Acidos carboxílicos, derivados de ácido y nitrilos. Naturaleza del grupo
carboxilo. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de
sustitución nucleofílica.Reacciones de adición. Reducciones. Descarboxilación.

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH
o CO2H) se les denomina
O

ácidoscarboxílicos (R-COOH)

R -C
OH

Derivados de ácidos:

O
R -C
X

haluros de ácido (RCOCl)
anhídridos de ácido (RCOOCOR)
ésteres (RCOOR´)
amidas (RCONH2)

nitrilos o cianuros

1

Nomenclaturade ácidos carboxílicos
ácido
-oico
ácido -carboxílico (unido a ciclos y aromáticos)

COOH

CH3-CH2-COOH
ácido propanoico
ácido ciclohexanocarboxílico

Propiedades Físicas
Punto deebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno (dímeros)

Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno2

Nombre

Pto. de
fusión ºC

Pto. de
ebullición
ºC

Solubilidad gr en
100 gr de agua.

Ac. metanóico

8

100,5

Muy soluble

Ac. etanóico

16,6

118

Muy soluble

Ac.propanóico

-22

141

Muy soluble

Ac. butanóico

-6

164

Muy soluble

Ac. etanodióico

189

239

0,7

Ac. propanodióico

135,6

Ac. fenilmetanóico

122

Ac. ftálico231

Soluble
Soluble

250

O,34

Acidez de los ácidos carboxílicos
La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre
indica, es la acidez por lo que formansales con gran facilidad .

sal de ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas
para formar H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-.
Como en todoácido, es posible definir una constante de acidez, Ka.

3

Efecto inductivo y fuerza ácida
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato aumenta la disociación y produce
un ácido más fuerte....