Aconitina QO
Páginas: 8 (1912 palabras)
Publicado: 1 de septiembre de 2015
Aconitina
El Aconitum Napellus es una especie perteneciente a la familia Ranunculaceae. Es una planta herbácea perenne, lampiña, de 1 m o más, con el tallo simple. Tiene una raíz carnosa fusiforme con tubérculos de hasta 15 cm de largo, donde se encuentran diversos elementos constituyentes, tales como glúcidos variados, resina, ácidos orgánicos, taninos, compuestos aminados y cerca de 0,5 a1,5% de alcaloides bajo la forma de sales, particularmente del ácido acónico.
Los alcaloides presentes en A.napellus L. se caracterizan por ser biogenéticamente derivados de un terpenoide diterpénico el cual en una fase posterior, se incorpora uno o más átomos de azufre. Poseen una estructura bastante compleja presentando un esqueleto con 16 o 17 átomos de carbono enlazando una estructuraaminada.
La aconitina es el alcaloide más abundante del A.napellus L. (99% de alcaloides totales) y sus propiedades farmacológicas y medicinales son conocidas desde 1833.
Datos Generales
Estructura:
Nombre IUPAC: ESPAÑOL: Aconitano-3,8,13,14,15-pentol, 20-etil-1,6,16-trimetoxi-4- (metoximetil)-, 8-acetato 14-benzoato,(1alfa, 3alfa, 6alfa, 14alfa, 15alfa, 16beta)-
INGLES:(1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoato
Sinónimo: Aconitina
Sinónimo químico: acetilbenzoilaconina.
Fórmula Química: C34H47NO11
Peso Molecular: 645.75 g/mol
Estado de Apariencia: Sólido. Se funde a 194º, es incolora e inodora.
No. CAS : 302 - 27 – 2
El número de registro CAS es un identificador numérico permanente, inconfundible y único que otorga elServicio de Resúmenes Químicos o de la Sociedad Química Americana a cada sustancia descrita en la literatura, incluyendo a los plaguicidas. Actualmente, los científicos e investigadores alrededor de todo el mundo reconocen al número CAS como un estándar universalmente aceptado para definir y describir a las sustancias. Este número tiene la ventaja, comparado con el nombre químico o comercial de unasustancia, de ser un identificador simple y exclusivo de cada sustancia. Tiene tres partes: la primera con un máximo de 7 números, la segunda con 2 y la tercera con 1. Los números se asignan en orden creciente y no tienen ningún significado inherente con el compuesto.
Especificaciones, Grupos Funcionales e Hibridación
La aconitina forma parte de los alcaloides de núcleo no definido son en losque su constitución no ha sido aún fijada perfectamente. Además, esta dentro del grupo de los diterpenos, los cuales, por definición, son terpenos con la introducción de un nitrógeno a su estructura, tienen 20 átomos de carbono, lo que los hace poco volátiles, y son sustancias alifáticas tri o tetra cíclicas con diversos grupos funcionales. La aconitina constituye el primer ejemplo de un alcaloidenorditerpénico tipo lycoctonina con funciones oxigenadas en C6 alfa y C12 beta, y sin funcionalidad sobre el C-18.
La aconitina, como se menciono anteriormente, al estar dentro de los diterpenos cuenta con diferentes grupos funcionales dentro de su estructura. Este alcaloide es un diester formado por ácido acético y ácido benzoico y por la base aconina (alcamina nor-diterpénica penta-hidroxilada).Acido benzoico: Acido acético Ester
La hibridación en la mayoría de los carbonos de la aconitina es del tipo sp3, ya que cuentan con enlaces simples entre ellos. También existe hibridación sp2 en el grupo funcional del acido benzoico, por ejemplo, ya que el anillo de benceno tiene hibridaciónsp2. Los enlaces dobles indican hibridación sp2, por lo que este tipo también esta presente en los demás lugares de la molécula que tienen átomos de oxígeno con enlaces dobles.
Historia, obtención y usos
Los alcaloides del acónito fueron descubiertos en su forma amorfa por Duquesnel en 1872. Groves fue el primero en conseguir la forma cristalina. Wright entre 1875 y 1880 consiguió...
Aconitina
El Aconitum Napellus es una especie perteneciente a la familia Ranunculaceae. Es una planta herbácea perenne, lampiña, de 1 m o más, con el tallo simple. Tiene una raíz carnosa fusiforme con tubérculos de hasta 15 cm de largo, donde se encuentran diversos elementos constituyentes, tales como glúcidos variados, resina, ácidos orgánicos, taninos, compuestos aminados y cerca de 0,5 a1,5% de alcaloides bajo la forma de sales, particularmente del ácido acónico.
Los alcaloides presentes en A.napellus L. se caracterizan por ser biogenéticamente derivados de un terpenoide diterpénico el cual en una fase posterior, se incorpora uno o más átomos de azufre. Poseen una estructura bastante compleja presentando un esqueleto con 16 o 17 átomos de carbono enlazando una estructuraaminada.
La aconitina es el alcaloide más abundante del A.napellus L. (99% de alcaloides totales) y sus propiedades farmacológicas y medicinales son conocidas desde 1833.
Datos Generales
Estructura:
Nombre IUPAC: ESPAÑOL: Aconitano-3,8,13,14,15-pentol, 20-etil-1,6,16-trimetoxi-4- (metoximetil)-, 8-acetato 14-benzoato,(1alfa, 3alfa, 6alfa, 14alfa, 15alfa, 16beta)-
INGLES:(1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoato
Sinónimo: Aconitina
Sinónimo químico: acetilbenzoilaconina.
Fórmula Química: C34H47NO11
Peso Molecular: 645.75 g/mol
Estado de Apariencia: Sólido. Se funde a 194º, es incolora e inodora.
No. CAS : 302 - 27 – 2
El número de registro CAS es un identificador numérico permanente, inconfundible y único que otorga elServicio de Resúmenes Químicos o de la Sociedad Química Americana a cada sustancia descrita en la literatura, incluyendo a los plaguicidas. Actualmente, los científicos e investigadores alrededor de todo el mundo reconocen al número CAS como un estándar universalmente aceptado para definir y describir a las sustancias. Este número tiene la ventaja, comparado con el nombre químico o comercial de unasustancia, de ser un identificador simple y exclusivo de cada sustancia. Tiene tres partes: la primera con un máximo de 7 números, la segunda con 2 y la tercera con 1. Los números se asignan en orden creciente y no tienen ningún significado inherente con el compuesto.
Especificaciones, Grupos Funcionales e Hibridación
La aconitina forma parte de los alcaloides de núcleo no definido son en losque su constitución no ha sido aún fijada perfectamente. Además, esta dentro del grupo de los diterpenos, los cuales, por definición, son terpenos con la introducción de un nitrógeno a su estructura, tienen 20 átomos de carbono, lo que los hace poco volátiles, y son sustancias alifáticas tri o tetra cíclicas con diversos grupos funcionales. La aconitina constituye el primer ejemplo de un alcaloidenorditerpénico tipo lycoctonina con funciones oxigenadas en C6 alfa y C12 beta, y sin funcionalidad sobre el C-18.
La aconitina, como se menciono anteriormente, al estar dentro de los diterpenos cuenta con diferentes grupos funcionales dentro de su estructura. Este alcaloide es un diester formado por ácido acético y ácido benzoico y por la base aconina (alcamina nor-diterpénica penta-hidroxilada).Acido benzoico: Acido acético Ester
La hibridación en la mayoría de los carbonos de la aconitina es del tipo sp3, ya que cuentan con enlaces simples entre ellos. También existe hibridación sp2 en el grupo funcional del acido benzoico, por ejemplo, ya que el anillo de benceno tiene hibridaciónsp2. Los enlaces dobles indican hibridación sp2, por lo que este tipo también esta presente en los demás lugares de la molécula que tienen átomos de oxígeno con enlaces dobles.
Historia, obtención y usos
Los alcaloides del acónito fueron descubiertos en su forma amorfa por Duquesnel en 1872. Groves fue el primero en conseguir la forma cristalina. Wright entre 1875 y 1880 consiguió...
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