Adheidos Y Cetonas
Páginas: 6 (1384 palabras)
Publicado: 15 de enero de 2013
omenclatura de Aldehídos y Cetonas
Lunes, 28 de Julio de 2008 09:47 Germán Fernández Aldehídos y cetonas
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo-dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayorlongitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Preparación de aldehídos y cetonas
Viernes, 06 de Junio de 2008 09:09 Germán Fernández Aldehídos y cetonasLos aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
La ozonólisis dealquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:
Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.
b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidoscarboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.
La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholesterciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.
Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formandocetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.
d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.
Formación de Hidratos
Sábado, 07 de Junio de 2008 16:46 Germán Fernández Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta detres etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.
Mecanismo de la reacciónEtapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbonilo protonado.
Etapa 3. Desprotonación del hidrato
Formación de Hemiacetales
Lunes, 09 de Junio de 2008 10:47 Germán Fernández Aldehídos y cetonas
Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se...
Lunes, 28 de Julio de 2008 09:47 Germán Fernández Aldehídos y cetonas
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo-dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayorlongitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Preparación de aldehídos y cetonas
Viernes, 06 de Junio de 2008 09:09 Germán Fernández Aldehídos y cetonasLos aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
La ozonólisis dealquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:
Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.
b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidoscarboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.
La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholesterciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.
Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formandocetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.
d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.
Formación de Hidratos
Sábado, 07 de Junio de 2008 16:46 Germán Fernández Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta detres etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación del oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.
Mecanismo de la reacciónEtapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbonilo protonado.
Etapa 3. Desprotonación del hidrato
Formación de Hemiacetales
Lunes, 09 de Junio de 2008 10:47 Germán Fernández Aldehídos y cetonas
Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se...
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