Adiccion

Páginas: 5 (1045 palabras) Publicado: 12 de noviembre de 2012
Historia
La primera vez que fue usado el término "aromático" como un término relativo a la química, aplicado a aquellos compuestos que contienen el radical fenilo ocurrió en un artículo hecho por August Wilhelm Hofmann en 1855.3 Y aunque esta fue la más temprana introducción del término, es curioso que Hofmann no haya aclarado el porqué de haber introducido un adjetivo relativo al olfato paraser aplicado a un grupo de sustancias químicas; cuando solo algunos de ellos poseen aromas perceptibles. Esto es debido a que muchas de las sustancias químicas orgánicas conocidas con propiedades odoríferas son terpenos, los cuales no son aromáticos en el sentido químico. Pero los terpenos y los derivados del benceno poseen una característica química en común, la misma es que poseen índices deinsaturación más altos que muchos compuestos alifáticos y aun así, Hofmann no realizó ninguna distinción entre ambas categorías. Respecto a su estructura, sabemos que la estructura del ciclohexatrieno para el benceno fue propuesta inicialmente por August Kekulé en 1865. Luego, durante las décadas siguientes, muchos químicos la aceptaron rápidamente ya que estaba justificada por muchas de lasrelaciones isoméricas de la química de los compuestos aromáticos. Sin embargo, seguía siendo enigmático que esta estructura propuesta, altamente insaturada, fuera tan poco reactiva frente a reacciones de adición.
El descubridor del electrón, J. J. Thomson, entre 1897 y 1906 ubicó tres electrones equivalentes entre cada átomo de carbono del benceno.

La explicación de la excepcional estabilidad delbenceno se atribuye normalmente a Sir Robert Robinson, quien aparentemente fue el primero (en 1925)4 en acuñar el término "sexteto aromático" como un grupo de seis electrones que resisten a ser alterados.
También, este concepto puede ser rastreado mediante Ernesto Cracker en 1922,5 hacia Henry Edward Armstrong, quien en 1890, en un artículo titulado The structure of cycloid hydrocarbons, dondeescribió las afinidades céntricas (seis) actúan dentro de un círculo... el benceno, puede ser representado por un anillo doble (sic) ... y cuando se forma un compuesto de adición, el círculo interno de afinidad sufre una alteración, los átomos de carbono contiguos a los cuales nada había podido añadírseles, necesariamente adquieren un estado etilénico..
Aquí, Armstrong describe al menos cuatroconceptos modernos. Primero, su "afinidad" por los electrones que es hoy en día mejor conocida, la cual fue puesta en evidencia siete años después por J. J. Thomson. Segundo, Armstrong describe la sustitución electrofílica aromática, que ocurre (tercero) a través del intermedio de Wheland, en el cual (cuarto) la conjugación del anillo se rompe. Introdujo el símbolo C centrado en el anillo como unsímbolo que representaba el círculo interno, anticipándose de esta manera a la notación de Eric Clar. También, se discute si también anticipó la naturaleza de la mecánica ondulatoria, dado que reconoció que las afinidades eran dirigidas y no eran meramente partículas puntuales y colectivamente poseían una distribución que podía ser alterada mediante la introducción de sustituyentes al anillobencénico (puesto que la distribución de la carga eléctrica en un cuerpo es alterada por el acercamiento de otro cuerpo).

Grupo funcional
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los doblesenlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la...
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