Adicion de Boranos
Páginas: 2 (452 palabras)
Publicado: 29 de junio de 2015
Adición de boranos
La combinación más sencilla de boro e hidrógeno genera el borano (BH3). El borano es una molécula inestable que tiendo a dimerizarse formando el diborano (B2H6).El diborano esun gas, pirofosfórico y difícil de manejar.
El diborano es un gas tóxico, inflamable y explosivo y por tanto poco práctico para su manipulación en los laboratorios. En su lugar se suele emplear elcomplejo borano-tetrahidrofurano (BH3·THF). Este complejo reacciona como el diborano y tiene la ventaja de que sus disoluciones se manejan con mucha más facilidad.
La reacción más conocida delborano (diborano) es la reacción de hidroboración.: Esta reacción es una adición electrófila sobre olefinas y alquinos que supone la transformación del borano en un alquilborano.
El BH3 es un ácido deLewis fuerte y un electrófilo fuerte, capaz de agregarse a un doble enlace. La reacción de hidroboración del doble enlace tiene lugar en un paso concertado: el átomo de boro del BH3 se agrega alcarbono menos sustituido del doble enlace y al mismo tiempo uno de los átomos de hidrógeno del BH3 se adiciona al otro carbono del doble enlace.
¿Cómo se explica la regioselectividad en la adición deBH3a los enlaces dobles?
Supongamos que se lleva a cabo la hidroboración del 2-metilpropeno. En el estado de transición de la reacción, cuando el boro del BH3 comienza a unirse a uno de los átomosde carbono del doble enlace se empieza a generar una carga positiva parcial sobre el otro átomo de carbono del doble enlace: esta carga resultará tanto más estabilizada cuanto más sustituido sea elcarbono sobre el que se está generando.
Al mismo tiempo que la densidad electrónica π del doble enlace comienza a atacar al átomo de boro de la molécula de BH3, uno de los átomos de hidrógeno delborano comienza a formar un enlace con el otro átomo de carbono del alqueno.
En el siguiente esquema se representan los dos estados de transición alternativos para el proceso de hidroboración del...
La combinación más sencilla de boro e hidrógeno genera el borano (BH3). El borano es una molécula inestable que tiendo a dimerizarse formando el diborano (B2H6).El diborano esun gas, pirofosfórico y difícil de manejar.
El diborano es un gas tóxico, inflamable y explosivo y por tanto poco práctico para su manipulación en los laboratorios. En su lugar se suele emplear elcomplejo borano-tetrahidrofurano (BH3·THF). Este complejo reacciona como el diborano y tiene la ventaja de que sus disoluciones se manejan con mucha más facilidad.
La reacción más conocida delborano (diborano) es la reacción de hidroboración.: Esta reacción es una adición electrófila sobre olefinas y alquinos que supone la transformación del borano en un alquilborano.
El BH3 es un ácido deLewis fuerte y un electrófilo fuerte, capaz de agregarse a un doble enlace. La reacción de hidroboración del doble enlace tiene lugar en un paso concertado: el átomo de boro del BH3 se agrega alcarbono menos sustituido del doble enlace y al mismo tiempo uno de los átomos de hidrógeno del BH3 se adiciona al otro carbono del doble enlace.
¿Cómo se explica la regioselectividad en la adición deBH3a los enlaces dobles?
Supongamos que se lleva a cabo la hidroboración del 2-metilpropeno. En el estado de transición de la reacción, cuando el boro del BH3 comienza a unirse a uno de los átomosde carbono del doble enlace se empieza a generar una carga positiva parcial sobre el otro átomo de carbono del doble enlace: esta carga resultará tanto más estabilizada cuanto más sustituido sea elcarbono sobre el que se está generando.
Al mismo tiempo que la densidad electrónica π del doble enlace comienza a atacar al átomo de boro de la molécula de BH3, uno de los átomos de hidrógeno delborano comienza a formar un enlace con el otro átomo de carbono del alqueno.
En el siguiente esquema se representan los dos estados de transición alternativos para el proceso de hidroboración del...
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