adicion

Herramientas de la Química Orgánica

Herramientas de la Química Orgánica

Reacciones de adición en los alquenos : adición
polar (I)
C

C

+

A

+

-

B

δ-

B

Reacciones de adición

María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra

C

C

A

δ+

A

B

E-Nu

1

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Reacciones de adición en los alquenos: adición
polar (II)

Herramientas de la Química Orgánica

Reacciones de adición polar: 1. adición de halógenos

ejemplos de reactivos

fracción
electrófila
XHHHXH2B-

2

X

fracción
nucleófila
X
+
O H2
X
OSO3H
OH
H

CC

+ X2

C

C

X
Br

Br+ Br-

Br

E

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3

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Reacciones de adición polar: 1. adición de halógenos, el
mecanismo

Nu4

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Reacciones de adición polar: 1. adición de halógenos,
las condiciones de reacción

• temperatura ambiente
la aproximación puede
darse por ambas
caras del enlace C=C

complejo π

• disolvente inerte (CCl4, CHCl3)

producto adición
ANTI

• reacción con desprendimiento de HX
• adición lenta de halógeno sobre alqueno

Ión bromoniointermedio

valoraciones
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5

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6

1

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Reacciones de adición polar: 2. Adición de H2O
(hidratación de dobles enlaces)

Herramientas de laQuímica Orgánica

Reacciones de adición polar: 3. Adición de ácidos (I)

OH

C

C

A

H+

+ H2O

C

C

C

C

+ H---A

C

H
H+

H

OH-

H+

E

A-

E

Nu

Nu

catálisis ácida
catá

autocatálisis
autocatá

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adición electrofílica

A
C

+ Z---A

C

C

H+

C

H

C

H

H

E

Nu

C

autocatálisis
autocatá

C

Nu-

Nu

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9

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R

H

H

C

XY

C

C

Regioselectividad y regioespecificidad
R

H

H

H

R
C

C

H

H

C

C

Y

H

X

H

H

regioisómero B

si se produce SÓLO uno de los dos
posiblesregiosiómeros

X

Y

H

C

regioisómero A

regioisómero A

H

C

R

Y

X

Y

X

H

10

Herramientas de la Química Orgánica

Regla de Markovnikov: adición polar de reactivos
asimétricos en los alquenos asimétricos (I)

C

C+

C

Zδ+ Aδ-

R

8

Reacciones de adición polar: 4. mecanismo

Reacciones de adición polar: 3. Adición de ácidos (II)

C

C

HH

si se produce PRINCIPALMENTE
uno de los dos posibles
regiosiómeros

regioisómero B
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2

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