Adición
Los elementos del HCN se agregan al grupo carbonílico de aldehídos y cetonas para generar compuestos conocidos como cianohidrinas:
Amenudo, la reacción se efectúa añadiendo ácido mineral a una mezcla del compuesto carbonílico y cianuro de sodio acuoso.En apariencia, la adición implica el ataque nucleofílico del ion cianuro, fuertemente básico, al carbono carbonílico; luego (o quizá simultaneamente), el oxígeno acepta un ion hidrógeno para dar el producto cianohidrina:
Aunque los elementos del HCN son los que se unen al grupo carbonilo, un medio muy ácido donde la concentración de HCN no ionizando es máxima retarda de hecho la reacción. Eso es de esperar, puesto que el HCN, un ácido muy débil, es una fuente muy pobre de ión cianuro.Las cianohidrinas son nitrilos, y su uso principal se basa en que, como otros nitrilos, son hidrolizables; en este caso, los productos son a-hidroxiácidos o ácidos no saturados. Por ejemplo:
Adición de acoholes. Formación de acetales
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonílico de aldehídos en presencia de ácidos anhidros para generar acetales:
La reacción se realiza abandonado el aldehído con un exceso de alcohol y un poco de ácido, ambos anhidros; por lo general, el ácido es cloruro de hidrógeno. En la preparación de los etil acetales el agua formada se suele eliminar mediante un azeótropo de agua benceno y alcohol etílico. (Los cetales simples generalmente son difíciles de preparar por reacción entre cetonas y alcoholes, y se obtienen de otras maneras.)
Hay bastante evidencia de que en solución alcohólica el aldehído se encuentra en equilibrio con un compuesto llamado hemiacetal:
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