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Era hijo de Gonzalo de Yepes y de Catalina Álvarez, tejedores de buratos.

El padre y el hermano pequeño, Luis, mueren cuando Juan tiene sólo tres años, por lo que la madre y los dos hijos restantes (Francisco y el propio Juan) se ven obligados por la acuciante pobreza (las penalidades pasadas hicieron de Juan un hombre de escasa corpulencia, bastante bajo de estatura (Santa Teresa lo llamaba"mi medio fraile") a trasladarse primero a Arévalo (donde viven durante cuatro años) y en 1551 a Medina del Campo.

Allí, aliviados algo por el incremento de fortuna que les ha reportado el matrimonio del hermano mayor, se instalan definitivamente. Juan, gracias a su condición de pobre de solemnidad, puede asistir al Colegio de los Niños de la Doctrina, privilegio que le obliga a realizarciertas contraprestaciones, como asistir en el convento, la ayuda a Misa y a los Oficios, el acompañamiento de entierros y la práctica de pedir limosna. La mínima formación recibida en el colegio le capacitó para continuar su formación en el recién creado (1551) colegio de los jesuitas, que le dieron una sólida base en Humanidades. Como alumno externo y a tiempo parcial, debía compaginar sus estudioscon un trabajo asistencial en el Hospital de Nuestra Señora de la Concepción de Medina, especializado en la curación de enfermedades venéreas contagiosas.

Así, pues, entre 1559 y 1563, estudia con los jesuitas; durante los primeros tres años, recibe la formación según la novedosa ratio studiorum, en la que el latín era la base de todos los estudios; en el cuarto año, aparte de recibir formaciónen retórica, aprende a escribir en latín, a construir versos latinos y a traducir a Cicerón, César, Virgilio, Ovidio, Marcial y Horacio. Simultáneamente, vive las nuevas corrientes del humanismo cristiano, con estilo y comportamientos renovados en la pedagogía.

A los veintiún años, en 1563, ingresa en los Padres Carmelitas de Medina (orden de los Carmelitas), adoptando el nombre de fray Juan deSanto Matía. Tras realizar el noviciado entre 1563 y 1564 en el convento de Santa Ana, se traslada a Salamanca donde estudiará en el Colegio de San Andrés de los Cármenes entre 1564 y 1567 los tres cursos preceptivos para bachillerarse en Artes. Durante el tercer curso, fue nombrado, por sus destrezas dialécticas, prefecto de estudiantes en el colegio de San Andrés.

En 1567 regresa a Medina delCampo por unos pocos días para ser ordenado presbítero y celebrar su primera misa en presencia de su hermano, del resto de su familia y de sus amigos del convento. Allí conocerá a Teresa de Cepeda y Ahumada, futura Santa Teresa de Jesús, que había llegado a la ciudad para fundar una nueva sede de su Reforma Carmelita, los llamados carmelitas descalzos. Teresa convence a Juan y lo une a su causade reforma de los Carmelitas. Esta orden reformada tropezó con una gran hostilidad por parte de los carmelitas calzados.

Juan regresa a Salamanca e inicia estudios de Teología durante el curso 1567-1568, pero solo realiza un curso, cuando los preceptivos hubieran sido cuatro, por lo que no obtuvo ni siquiera el grado de bachiller.

En agosto de 1568 abandona Salamanca para acompañar a Teresaen su fundación femenina de Valladolid.

El 28 de noviembre de 1568 funda en Duruelo el primer convento de Descalzos de la rama masculina del Carmelo Descalzo siguiendo la Regla Primitiva, esto es, un establecimiento que propugna el retorno a la práctica original de la Orden; en la ceremonia, cambia su nombre por el de fray Juan de la Cruz. En 1570 la fundación se trasladó a Mancera, donde Juandesempeño el cargo de Subprior y Maestro de novicios; tras una estancia en Pastrana para poner en marcha su noviciado, se establece en 1571 en Alcalá de Henares, como Rector del colegio reción fundado.

Juan se convierte en uno de los principales formadores para los nuevos adeptos a esta reforma carmelitana. En 1572, Juan de la Cruz viaja, a invitación de Teresa de Jesús, al Convento de la...