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Páginas: 9 (2121 palabras) Publicado: 20 de octubre de 2013
Temas de Química Sustentable

Potencial de utilización de d-limoneno como solvente de reemplazo de solventes orgánicos peligrosos y como intermediario en transformaciones a productos útiles.


Introducción

Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgánicos volátiles productos del metabolismo secundario de las plantas aromáticas. Gran parte de estos aceites son evaporados por lasplantas a la atmósfera, efecto que se ve reflejado en los aromas, característicos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual no constituye características de contaminante. La mayoría de estos aceites esenciales son terpenos, estructuras orgánicas que son múltiplos de la unidad de isopreno, un hidrocarburo de 5 átomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones cabeza-cola.Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los frutos cítricos más comunes, naranjas, lima, limón y en algunas variedades de eneldo y menta. El limoneno, un terpeno cíclico, de punto de ebullición 177.8ºC y densidad 0.8422 g/ml. de configuración absoluta R constituye entre un 90-95% de los aceites esenciales allí encontrados

En los Estados Unidos se producen cada añomás de 50.000 toneladas de limoneno como derivado de la industria de los cítricos. El limoneno se emplea para la elaboración de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artículos de aseo, y como materia prima para productos farmacéuticos y en la síntesis orgánica. A partir del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras transformaciones, siendo una de lasmás importantes la transformación a para-cimeno, el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polímeros y productos farmacéuticos y también es solvente.

Revisar: www.chemsoc.org/pdf/gcn/limonenepractical.pdf (visitado 21-10-2004)


El limoneno acapara nuestro interés dado que es un producto que se encuentra en la naturaleza, que posee diversas aplicaciones yse presenta como un solvente amigable con el medio ambiente con lo cual aparece como la solución a la utilización de solventes orgánicos volátiles, todos peligrosos y contaminantes, hasta ahora ampliamente utilizados en industrias y laboratorios.

¿Cómo se obtiene el limoneno?

El limoneno es extraído desde su fuente natural, las cáscaras de cítricos, principalmente naranjas. En la obtenciónde jugo de naranja natural, éstas son exprimidas completas, quedando en la parte superior del jugo el aceite esencial que es 90-95% de limoneno. Este último es posteriormente separado del jugo, para luego ser purificado.

La purificación se puede realizar mediante una cromatografía en columna, o por una destilación fraccionada.
Una forma tradicional de extraer limoneno a partir de las cascarasde naranja utiliza la extracción con arrastre de vapor, en donde el limoneno, cuyo punto de ebullición es muy superior a la del agua, se volatiliza en cantidad proporcional a su presión de vapor y masa molar, al pasar por él una corriente de vapor de agua, condensándose posteriormente juntos, separándose allí se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en agua.


Otra de las formasde obtener el limoneno es realizar una extracción con pentano sobre la parte coloreada de las cáscaras de naranja. El procedimiento obedece a los principios de la química sustentable, ya que el solvente utilizado, pentano, se puede recuperar mediante una destilación, el procedimiento se realiza a temperatura ambiente, lo que significa un ahorro de energía, y el producto (limoneno) aislado provienede una fuente natural renovable.


¿Qué aplicaciones son posibles?

El limoneno tiene variadas aplicaciones:

a).- Reemplazo de solventes orgánicos tóxicos, tales como el xileno, benceno, tolueno y varios solventes clorados. Al ser extraído de una fuente natural renovable, -las cáscaras de los cítricos-, se presenta como una gran alternativa para la producción de sustancias de...
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