Agroquímicos

QUIMICA II. CURSO 2008. Seminario Nº 3. Isomería. Estudio de caso: agroquímicos

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SEMINARIO Nº 3 Estudio de Caso. Los agroquímicos y su estructura química. Relación con su actividad biológica.
Se aplicarán los conceptos de isomería, a moléculas de diferentes agroquímicos. ¿Para qué?. Para comprender el efecto del cambio en la estructura sobre las propiedades del compuesto "activo" delagroquímico. Analizaremos algunos ejemplos, con distintos tipos de isomería. Haremos un análisis desde el punto de vista de la estructura, que nos permita inferir la causa de la toxicidad de los agroquímicos más comunes. Veremos distintos tipos de isomería ejemplificados con casos de moléculas de uso común. DEFINICION DE ISOMERO: Isómeros son los compuestos que tienen igual fórmula molecular perodifieren al menos en alguna propiedad química, física o biológica. Si recordamos que las propiedades de las moléculas dependen de sus estructuras electrónicas, y de la disposición relativa de los átomos en el espacio( entre otros aspectos que pueden tomarse en cuenta), podremos darle una adecuada dimensión a la importancia que tiene este tema para el análisis de las relaciones entreestructurafunión-energía-información, que enunciamos al inicio del curso. IMPORTANCIA DE LA ISOMERIA EN COMPUESTOS DE USO AGRONOMICO, COMO LOS PESTICIDAS Los compuestos que se usan como insecticidas, acaricidas, herbicidas, etc, son sustancias, algunas de origen natural, otros de origen sintético ( síntesis realizadas en laboratorios), que producen una respuesta fisiológica esperada. La acción de un determinadoagroquímico, puede ser explicada a nivel molecular, teniendo en cuenta , entre otras cosas, cuál es la estructura del agroquímico que está actuando, y cuál la o las estructuras biológica que se ven afectadas. En esta primer acercamiento al tema, analizaremos cómo puede afectar la estructura molecular de un agroquímico, a su acción como tal. Debemos tener en cuenta que en general, los agroquímicosejercen su acción biológica, afectando el funcionamiento de las enzimas, y por ende al metabolismo. El análisis estructural, no es el único que se debe hacer, cuando se analiza la toxicidad de un agroquímico. Es sólo uno de los puntos de vista que deben tenerse en cuenta. Por ahora abordaremos ese aspecto. Aunque el análisis estructural no es el único que debe hacerse, no debe obviarse, ya que elprimer paso en la acción de estos compuestos, es la interacción con moléculas biológicas vitales. Esa interacción depende en gran medida de las formas moleculares, que posibilitan en mayor o menor medida la complementariedad entre estructuras, y en consecuencia, su acción biológica. También consecuencia de la estructura, resulta la solubilidad de estos compuestos. Por lo tanto el criterio que seaplicará para seleccionar el solvente en el cual preparar el compuesto, derivará del conocimiento de la estructura ( o al mejorará la comprensión de las instrucciones del marbete).

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS 1 FACULTAD DE AGRONOMÍA UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PAMPA

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En un primer intento de clasificación,podemos separarlos en dos grupos, según sea el cambio energético implicado en el pasaje de una forma isomérica a otra ( que implique o no ruptura de enlaces).

ISOMEROS CONFORMACIONALES

ISOMEROS ESTRUCTURALES

Son aquellos en los que el pasaje de una forma a la otra , por ej. de "silla a "bote"), no se rompen enlaces.

Son los que en el pasaje de una forma a otra , por ejemplo de cis atrans, se rompen enlaces.

Dentro de los isómeros estructurales, podemos distinguir dos casos: - Isomería plana, en la que no se tiene en cuenta el espacio para determinar la existencia de isómeros, y con escribir la fórmula desarrollada basta. Dentro de esta isomería podemos considerar: a) Isómeros de posición: varían en la posición de los átomos en la cadena. b) Isómeros de cadena: lineal ,...