Aislamiento del anetol




“Aislamiento de Anetol”
PALABRAS CLAVE
Hinojo, anís estrellado, aceite esencial, anetol.

OBJETIVOS
El objetivo del trabajo es la obtención de los aceites esenciales de las semillas de hinojo y anís estrellado y el posterior aislamiento del anetol presente en dicho extracto.

RESUMEN
Para la obtención del anetol purificado se procedió a realizar la extracción del aceite esencial apartir de 282,5g de semillas secas de anís estrellado y de 150g de semillas secas de hinojo, mediante una destilación por arrastre de vapor de agua. Así se obtuvo una emulsión donde se encontraba presente el anetol impurificado. Para lograr la separación del mismo se realizó una extracción inerte del líquido destilado con el fin de obtener el aceite esencial de cada tipo de semilla, recuperándose22,06g de aceite esencial de anís estrellado que representan un 7,81% del peso seco del material de partida y 0,51g de aceite esencial de hinojo que representan el 0,34% del peso seco del material de partida. Finalmente se realizó una cromatografía en columna del aceite esencial de hinojo, de la cual se obtuvieron 0,284g de anetol, que representan un 55,69% de dicho aceite. Por falta de tiempo,no se llegó a realizar una recristalización del extracto obtenido.



INTRODUCCIÓN
El anís estrellado y el hinojo han sido usados históricamente en las civilizaciones antiguas por sus propiedades culinarias y medicinales.
El anís estrellado está constituido por los frutos, que son capsulas en forma de canoa organizadas en forma de estrella, de ahí su nombre. Proviene de la única Magnoliáceaque suministra una especia, la Illicium verum Hook. Su olor y sabor son similares al del anís, pero presenta un picor particular. El anís estrellado contiene al menos 4,5% de esencia, la cual más del 87% es anetol. [4.]
Las semillas de hinojo parten de los frutos desecados de la forma cultivada de Foeniculum vulgare Mill. Existen dos variedades con usos diferentes. La variedad dulce o romana, esutilizada culinariamente y es la que contiene el mayor porcentaje de anetol. En cambio, la variedad vulgare o francesa tiene sabor amargo, debido a la presencia de fenchona, una cetona. [4.] Las semillas de hinojo tienen un mínimo de 0,62% de esencia, el máximo siendo de 2,73%. De los extractos de aceite esencial se puede obtener anetol en porcentajes desde 33,63% hasta 99,76%, dependiendo de lavariedad de semilla utilizada. [2.]
El anetol es un líquido aceitoso y transparente, incoloro o amarillo claro, de olor característico. Tiene un isómero de posición, el estragol, en el cual el propenil presenta su doble enlace en la posición 2 con respecto a la unión al anillo. También presenta un isómero cis, que por impedimento estérico resulta menos estable.
En cuanto a su obtención a nivelindustrial, el anetol se solía aislar del aceite esencial natural de anís estrellado principalmente, pero debido a su bajo porcentaje de extracción con respecto al peso seco de la materia cruda, se migro a otros métodos de obtención. En el presente, se obtiene mediante el aislamiento de sulfato de trementina crudo (utilizando destilación fraccionada y recristalización) o mediante síntesis a partirdel anisol. [3.]
Características físicas del anetol [3.]
Punto de fusión: 21,3°C-21,4°C
Punto de ebullición: 234°C-236°C
Presión de vapor: 0,05 mmHg a 20°C
Constante de partición n-Octanol/Agua: 3,11-3,39.
Solubilidad en agua: 111mg/l a 25°C.

MATERIALES Y MÉTODOS [1.]
Reactivos y solventes:
Semillas de Anís estrellado 282,5gr.
Semillas de Hinojo 150gr.
Benceno (para CCD y CC)
Ácidovainillín-sulfúrico al 1% (diluido en el momento al 1:3 con etanol absoluto)
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido molibdato-fosfórico 20% (en solución alcohólica)
Permanganato de potasio (0,5g en 15ml de H2SO4 diluido)
Diclorometano (para extracción inerte)
Etanol
Etanol absoluto
Anetol para síntesis (con fecha de vencimiento en 2008)
Equipos y material de vidrio:
Mortero
Equipo para...