Aislamiento del limoneno

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO
UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS NATURALES

QUÍMICA ORGÁNICA

AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJA

GRUPO 202 EQUIPO: 1.1

LISTADO DE ALUMNOS
GUINTO RUIZ EDITH
JAIMES PALACIOS JOEL
MARTÍNEZ ALONSO AREMI ITZEL
PINEDA LUGARDO JESÚS

CHILPANCINGO GUERRERO

FECHA DE ENTREGA: 5 DE MARZO

PRÁCTICA N° 1FECHA: 13 de febrero de 2012 | NOMBRE DE LAPRÁCTICAAislamiento de Limoneno de Naranja |
1.OBJETIVOSa) realizar la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja mediante un proceso de hidrodestilacion.b) comprobar que en su estructura existen dobles enlaces carbono- carbono. |
2. INTRODUCCIÓNEl limoneno es el hidrocarburo que mas abunda en los cítricos, pero también se ha identificado en muchos otros aceites esenciales: es fácilmente oxidable y tiene un umbral de detección de 10 μg/1El limoneno (fig. 3.1) pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como terpenos. Los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno o 2- metil-1,3 butadienos (fig. 3.1b). El limoneno se encuentra en muchos aceites esénciales, por ejemplo en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos sonuna familia que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ejemplo el geraniol, la mentona, el menteno, el pineno, etc., son aceites esénciales que se encuentran en los geranios, la menta y el árbol de pino respectivamente. El limoneno posé un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin embargo, los arboles de naranja producensolo uno de dichos enantiomeros. el alcanfor es un terpeno que puede separase de la esencia de manzanilla (matricaria camomilla ), y puede reducirse para obtener el isoberneol y el borneol que se utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede extraerse del romero y su forma levógira se presenta en el citroneal o en la valeriana. Posee un centroquiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean más los prefijos d y l.FIG.3.1 a) molécula del isoprpeno b) molécula del limoneno
FIG.3.1 a) molécula del isoprpenob) molécula del limoneno
Limoneno es un Mono terpeno esto quiere decir que está compuesto por dosisoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidadesde isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay a cíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol)La molécula posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dosisómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean más los prefijos d y l.La eliminación de los terpenos o desterpenacion se puede efectuar por uno de los tres métodos siguientes: destilación fraccionada al vacío: extracción con disolvente y cromatograficamente. El primero es el mas común y se llave acaboa una presión reducida de aproximadamente 2 mm de mercurio, para poder destilar a una temperatura lo suficiente mente baja para no causar daño térmico al aceite. En estas condiciones, el producto desterpenado no se deteriora tan fácilmente como el original, se puede almacenar durante largo tiempo y es soluble en etanol y agua. Otro sistema que generalmente se usa para los...