ALCALOIDES 3

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLÁS
DE HIDALGO
FACULTAD DE QUÍMICO FARMACOBIOLOGÍA

“ALCALOIDES”
FARMACIA I
PROFESORA M.C. ALMA ROSA GARCÍA R.

Alcaloide:
Término acuñado
en 1818 por Wilhelm
Meissner y se aplicó
a los compuestos de
origen vegetal con
propiedades alcalinas

Composición
Sus estructuras químicas son variadas.
 Se considera que un alcaloide es, por
definición, un compuestoquímico que
posee un nitrógeno heterocíclico
procedente del metabolismo de
aminoácidos

Cafeína

Existen aproximadamente unos 5000
alcaloides.
No son exclusivos de los vegetales, se han
encontrado también dentro del reino animal.

Papaver somniferum

Phyllobates terribilis

Pájaro pitohui

Un 10% del total de las especies vegetales contienen
alcaloides.
Las especies que contienen alcaloides puedencontenerlos
en:

Propiedades Físicas y
Químicas

Los

alcaloides tienen masas
moleculares que varían entre 100 y
900 g/mol
La mayoría son insolubles o muy poco
solubles en agua, pero se disuelven
bien en alcohol, éter, cloroformo u
otros solventes orgánicos
Se combinan con ácidos para dar
sales, comportándose entonces como
bases

La

presencia de oxígeno en la
estructura del alcaloidedetermina que la sustancia sea
un sólido blanco, de sabor
amargo y cristalizables

La

ausencia de oxígeno en la
estructura del alcaloide hace que
éste sea aceitoso y volátil

Habitualmente
losde los
Clasificación
alcaloides
se han
Alcaloides
clasificado en función
de su estructura,
distinguiéndose
principalmente los
compuestos
heterocíclicos de los no
heterocíclicos,
actualmente existen
varias formasde
clasificarlos.

De acuerdo a sus
propiedades Farmacológicas
Modificadores

del Sistema Nervioso Central
Modificadores del Sistema Nervioso
Autónomo

De acuerdo a su clasificación
Botánica
Alcaloides

del tabaco

De acuerdo a su origen
Biosintético
-Alcaloides derivados de aminoácidos
alifáticos:
• Derivados de la ornitina
• Derivados de la lisina
-Alcaloides aromáticos:
• derivados delácido nicotínico
• derivados de la fenil alanina y tirosina
• derivados del triptofano
• derivados del ácido antranílico
• derivados de la histidina

Identificación de
Alcaloides

En la práctica, se utilizan reactivos generales para
detectar alcaloides como:
*La solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner)
*Mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo
de Mayer)
*Tetrayodo bismuto depotasio (reactivo de Dragendorff)
*Solución de ácido pícrico (reactivo de Hager)
*Ácido sílico túngtico (reactivo de Bertrand)
*P-dimetilamino¨benzaldehido (reactivo de Ehrlich)
*Nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se
usa para alcaloides en estado base)

 

REACTIVO DE
MAYER                                                                                                                                                         

Reactivo de
Dragendorff.

Reactivo de
Wagner.

Reactivo de
Sonnenschein

Métodos de Extracción
Para la extracción existen dos métodos
generales:
-La extracción en medio alcalino
(por un solvente orgánico)
-La extracción en medio ácido
(con agua, alcohol o solución
hidroalcohólica).

•Medio

ácido: Se agota la droga
pulverizada por el agua o alcohol
acidulados, mediante
maceración, percolación, digestión o
decocción.
•Medio

básico: Se macera la droga con
unasol. Acuosa de una base mineral: se
trata
Con un disolvente orgánico

•Extracción

mixta:
Se trata el polvo con ácido diluido que
forma sales muy solubles en el agua; se
alcaliniza inmediatamente el medio en
presencia del polvo y se agota por
los disolventes orgánicos
•Extracción

de alcaloides volátiles:
Destilación en corriente de vapor de agua,
en medio alcalinizado por una base fija.

COCAOrigen: Erythroxylum coca
Es un arbusto de la
familia de
las Eritroxiláceas origi
naria de las
escarpadas
estribaciones de los
Andes amazónicos,
propia de América del
Sur

*El arbusto alcanza la
altura de 1,5 hasta 3
metros
*Crece en América del Sur:
en todo el territorio de...