Alcaloides: Aspectos Generales

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Aspectos generales de los alcaloides

Ángela Lisbona Muñoz

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El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX gracias Carl Scheele.

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En 1803, Charles Derosne aisló el alcaloide narcotina.

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Friedrich Wilhelm Serturner descubrió en 1816 el principio activo más importante del opio de la amapola, la morfina

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Concepto: compuesto orgánico deorigen natural
,nitrogenado (generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de distribución restringida y que responden a reacciones comunes de precipitación.

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Estado natural: Los alcaloides son

esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas, flores o tallos.
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Son compuestos básicos (debido al par de e- del N) Masas moleculares que varían entre 100 y 900 Son incoloros, excepto los altamente conjugados Son normalmente sólidos a tª ambiente, excepto algunas bases no oxigenadas como la nicotina o la coiína que son liquidas. Son poco solubles en agua.
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Tienen actividad óptica ( l) y (d), la levógira es mas activa, propiedad interesante parael control de pureza.  Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros metales pesados  La sales cristalizadas se conservan bastante bien y constituyen habitualmente la forma comercial de estas moléculas  Son tóxicos
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Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente complejas.

Todos contienen C, H y N. Ejemplo: Nicotina

NICOTINAAlgunos tienen oxígeno y pocos azufre (tiobinufaridina

MORFINA

El nitrógeno que contienen pueden formar parte de un ciclo (con NHeterocíclico; es lo más habitual)

CAFEINA

(con N no heterocíclico; hay pocos casos; estricnina, colchicina, etc). COLCHICINA
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Aminoacidos y bases que dan origen a los alcaloides

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Alcaloides verdaderos:
Formados a partir de aminoácidos,nitrógeno intracíclico, son de carácter básico Estado natural normalmente de sal .  Son tóxicos

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Protoalcaloides.
Son aminas simples  Nitrógeno extracíclico,  Carácter básico  son productos del metabolismo de los aminoácidos.

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Pseudoalcaloides. Presentan algunas

características de la definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos.

Alcaoides imperfectos. Son derivados de
bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides

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Alcaloide verdadero
CH3 CH3 O O N CH2

Protoalcaloide

O CH3 O CH3

Papaverina

colchicina

Pseudoalcaloides

Alcaloides imperfectos

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Al ser los alcaloides compuestos de carácter básico, su solubilidad en los diferentes disolventes varia en función delpH.

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En forma base, son solubles En forma de sales, son solubles

Disolventes orgánicos no polares



Disolventes orgánicos polares

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Preparación del material vegetal.
 El material vegetal es secado en estufa a una Tª menor a 50Cº, pulverizado,

 Para luego ser desengrasado en soxhlet con disolvente orgánico

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Ejemplo.

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Sirven como productode desecho o almacenamiento del nitrogeno sobrante (ácido úrico en los animales)

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Proteger la planta del ataque de insectos(sabor amargo) Reguladores de crecimiento

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Aunque estos no son esenciales en los vegetales
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Puede servir como:
 Analgésicos (morfina)
 Parálisis, anestesia(tubocoraina, coiína)

 Estimulantes (cafeína, nicotina)
 Antitusígenos (codeína) Antitumorales (vinblastia, taxol)
 Toxinas y antibióticos (quinina, sanquinarina)
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Alcaloides significativos

Laura León Díaz

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La quinina es un alcaloide natural producido por el árbol de la quina (Cinchona pubescens)
Los “conquistadores” de tierras americanas comprobaron que la población indígena la empleaba como terapia contra las fiebres palúdicas

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