ALCALOIDES INDOLMONOTERPENICOS



Introducción:
El grupo de los alcaloides  derivados del metabolismo de triptófano es muy numeroso sin duda el más amplio de todos  ha sido estudiados  con detenimiento como consecuencia del aislamiento, en 1953, de la reserpina, constituyente antihipertensivo y tranquilizantes de las raíces de una Apocináceo, Rauwolfia serpentina. Algunos años mas tarde, el interés terapéutico de estasestructuras indólicas se ha visto confirmado por la comprobación de propiedades antitumorales en los alcaloides binarios de la binca de Madagascar, catharanthus.
Los alcaloides derivados del triptófano constituyen el grupo más numeroso de alcaloides. La mayor parte proceden de la triptamina, producto de la descarboxilación del triptófano, que se une en casi todos los casos a otras unidades, como sonlas de acetato, mevalonato, secologanósido (aldehído monoterpénico) y otras.  Se puede distinguir por tanto, incluyendo  las triptaminas  cuatro grupos de alcaloides pero del que nos vamos a ocupar en este capitulo es exclusivamente de  los alcaloides indolmonoterpénicos.
ALCALOIDES MONOTERPÉNICOS INDOLICOS
Como se ha mencionado en la introducción general de los alcaloides derivados deltriptófano, la distribución de este amplísimo grupo de alcaloides esta limitada a tres familias del orden de las gentianales: Apocynaceae,  Rubiaceae Y loganiácea, siendo las Apoginaceae la mas importante en cuanto al numero de alcaloides aislados, al numero de los que se encuentran comercializados en la actualidad y en cuanto a sus  potencialidades farmacológicas, tanto utilizados o no.
La característicamás notable de los alcaloides de este grupo es sin duda su origen biosintético común: todos los compuestos conocidos provienen de un precursor  único la estrictosidina. Esta molécula heterosidica procede de la condensación de una molécula de triptamina y de un aldehído monoterpénico, el secologanosido, que proviene vía pirofosfato de dimetilalilo y  del isopentilo, del geraniol y el iridiodial,del acido mevalonico.
Hoy se sabe  que solo estrictosidina participa en la producción de toda la gama de alcaloides  indólicos monoterpénicos.
La diversidad estructural de este grupo que cuenta con mas de 2.000 compuestos una primera fuente de variabilidad estructural va unida  al fragmento triptamínico. ejemplo.: el triptófano, que en la mayoría de los casos, se incorpora bajo la forma detriptamina puede que no sufra descarboxilación como  el caso de la Andina y de otras Rubiaceae.
Villar Del Fresno (4)
0RIGEN BIOSINTETICO
Proceden de la unión de la triptamina con el secologanósido. En este amplio grupo de compuestos se encuentran estructuras químicas muy diversas como la estricnina, alcaloide muy tóxico con actividad estimulante medular y procedente de la nuez vómica (Strychnosnux-vomica) o, la reserpina, alcaloide antihipertensivo aislado de la rauwolfia (Rauwolfia sp.).
CONDENSACION DE LA TRIPTAMINA
los alcaloides indólicos, son alcaloides derivados del triptófano
(descarboxilación del triptófano) y un aldehído o cetoácido : B-carbolina ( si R. de Mannich afecta C2)
Indolenina ( si afecta al C3)


Bruneton, Jean (1)




PROPIEDADES Y ACTIVIDAD TERAPÉUTICADE LOS ALCALOIDES MONOTERPENICOS INDOLICOS
1.- FAMILIA LOGANIACEAE:
Strychnos Nux-Vomica L: (Vomiquero)
A.1.- Descripción:
Planta ubicada al sur de Asia, de 10 a 13 metros de alto, con hojas perennes cuyo fruto es una vaya corticada con epicarpio anaranjado, que contiene de 2 a 5 semillas inmersas en una pulpa blanca.
La semilla “nuez vómica”, es discoidea, ligeramente hinchada en susbordes, semejante a un botón ,con un diámetro de 20-25 mm y un espesor medio de 5mm, posee un color generalmente gris claro y un aspecto satinado (debido a una capa sedosa de pelos apretados ), una de las caras se encuentra marcada por una cresta radical (el rafe).
A.2.-Droga:
Contiene de 1-3% de alcaloides totales, de los cuales se haya en mayor concentración la estricnina y su derivado la...