Alcaloides
Páginas: 3 (689 palabras)
Publicado: 3 de agosto de 2011
1
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
ALCALOIDES ESTEROIDALES DE SOLANACEAS
Profesor
Alejandro Martínez Martínez Facultad de Química Farmacéutica E-mail: amart@muiscas.udea.edu.co
Medellín, Abrilde 2002
Alejandro Martínez M., 2002
2
ALCALOIDES ESTEROIDALES DE SOLANACEAS
Diversas plantas de la familia de las solanáceas, especialmente las del género Solanum, son conocidas comofuentes de sustancias estructuralmente muy relacionadas con las saponinas esteroides y son los alcaloides esteroidales, por ejemplo la tomatidina, presente en las hojas del tomate Lycopersiconesculentum1:
O glu xil glu gal(O)
NH
Estas sustancias poseen características tanto de esteroides (dan ensayos positivos con el reactivo de Liebermann-Burchard) y como alcaloides (dan ensayospositivos como el de Dragendorff), este es el caso de la solasodina presente en frutos de la especie colombiana Solanum marginatum2:
1Yahara, S. et al.; PHYTOCHEMISTRY 1996, 42, 169-172. 2Sanabria, A. G.;REV. COL. CIENCIAS QUIM-FARM. 3(3) 89 (1979).
Alejandro Martínez M., 2002
3
HN O
HO Solasodina (Solasod-5-én-3ß-ol) Para su análisis cromatográfico existen métodos reportados por HPLC,como por ejemplo para los alcaloides de la papa Solanum tuberosum3. En cuanto a sus características espectrales, las agliconas con el núcleo espirosolano se reconocen en sus espectros de masas por losfragmentos m/z 114 y 138, los cuales se originan por el mismo mecanismo de los iones m/z 115 y 139 de las sapogeninas esteroides y su estructura corresponde a:
NH HN O
+
m/z 138 m/z 114 Losalcaloides con núcleo 3-aminoespirosolano también se reconocen en sus espectros de masas por los fragmentos m/z 56, 114 y 1384. La figura siguiente muestra el espectro de masas de la solasodina:3Edwards, E. J.; Cobb, A. H.; J. AGRIC. FOOD. CHEM. 44, 2716 (1996). 4Maxwell, A. y col.; PHYTOCHEMISTRY 43 (4) 913 (1996)
Alejandro Martínez M., 2002
4
En el espectro de RMN-1H (determinado...
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
ALCALOIDES ESTEROIDALES DE SOLANACEAS
Profesor
Alejandro Martínez Martínez Facultad de Química Farmacéutica E-mail: amart@muiscas.udea.edu.co
Medellín, Abrilde 2002
Alejandro Martínez M., 2002
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ALCALOIDES ESTEROIDALES DE SOLANACEAS
Diversas plantas de la familia de las solanáceas, especialmente las del género Solanum, son conocidas comofuentes de sustancias estructuralmente muy relacionadas con las saponinas esteroides y son los alcaloides esteroidales, por ejemplo la tomatidina, presente en las hojas del tomate Lycopersiconesculentum1:
O glu xil glu gal(O)
NH
Estas sustancias poseen características tanto de esteroides (dan ensayos positivos con el reactivo de Liebermann-Burchard) y como alcaloides (dan ensayospositivos como el de Dragendorff), este es el caso de la solasodina presente en frutos de la especie colombiana Solanum marginatum2:
1Yahara, S. et al.; PHYTOCHEMISTRY 1996, 42, 169-172. 2Sanabria, A. G.;REV. COL. CIENCIAS QUIM-FARM. 3(3) 89 (1979).
Alejandro Martínez M., 2002
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HN O
HO Solasodina (Solasod-5-én-3ß-ol) Para su análisis cromatográfico existen métodos reportados por HPLC,como por ejemplo para los alcaloides de la papa Solanum tuberosum3. En cuanto a sus características espectrales, las agliconas con el núcleo espirosolano se reconocen en sus espectros de masas por losfragmentos m/z 114 y 138, los cuales se originan por el mismo mecanismo de los iones m/z 115 y 139 de las sapogeninas esteroides y su estructura corresponde a:
NH HN O
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m/z 138 m/z 114 Losalcaloides con núcleo 3-aminoespirosolano también se reconocen en sus espectros de masas por los fragmentos m/z 56, 114 y 1384. La figura siguiente muestra el espectro de masas de la solasodina:3Edwards, E. J.; Cobb, A. H.; J. AGRIC. FOOD. CHEM. 44, 2716 (1996). 4Maxwell, A. y col.; PHYTOCHEMISTRY 43 (4) 913 (1996)
Alejandro Martínez M., 2002
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En el espectro de RMN-1H (determinado...
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