Alcaloides

  Los alcaloides se definen generalmente como sustancias de origen vegetal, aunque también los encontramos en animales como la salamandra o en distintos artrópodos, que poseen nitrógeno en su composición, ya sea formando parte de un heterociclo o en una cadena abierta, y que son farmacológicamente activos.
El término alcaloide fue definido en Alemania por Carl Meissner, el cual se basó en lapalabra arábiga al-qali, nombre de la planta de la que fue aislada por primera vez la soda. Lo que quiere decir que no necesariamente son compuestos básicos, normalmente suelen ser bases débiles pero también nos encontramos con que actúan como bases fuertes, neutras o anfóteros.
Los alcaloides llevan siendo utilizados por el hombre desde hace unos 3000 años, ya que estaban presentes en losextractos de raíces, cortezas, hojas, flores, frutas o semillas que la gente utilizaba como purgativos, antitusivos, sedantes, o para tratar dolencias como la fiebre, mordeduras de serpiente, insalubridad, venenos , etc.
Entre los alcaloides más empleados en el pasado nos encontramos con:
* El jugo de la amapola del opio (Papaver somniferum) se utilizaba ya en los años 1400-1200 antes de Cristo(a.C.).
* Durante la ejecución del filósofo Sócrates en 399 a.C., éste bebió un extracto de un abeto que contiene coniína (Conium maculatum), que es un potente veneno.
* La reina Cleopatra utilizaba extractos de beleño (Hyoscyamus), que contiene atropina, para dilatar sus pupilas y parecerle así más seductora a sus rivales políticos masculinos.
* Theriak, una poción ancestral que contieneopio, vino y carne de serpiente, es de origen greco-romano, se desarrolló como antídoto contra envenenamientos, mordeduras de serpiente, de arañas y picaduras de escorpiones.
* Curare, veneno con el que impregnaban las armas los indios de Centro y Suramérica, para cazar, ya que es un poderoso relajante muscular, también es utilizado en procedimientos quirúrgicos.
La plantas que contienenalcaloides eran la “materia prima” del hombre. Muchas aún se utilizan como drogas prescritas.
El aislamiento del alcaloide morfina, en 1806 por el farmacéutico alemán Friedrich Serturner, fue lo que produjo el auge del estudio de los alcaloides.

PURIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

• Purificación por métodos estándar
• Uso de gradientes de pH (los alcaloides son
mayoritariamente básicos)
•Alcaloides volátiles: destilación
• Cristalización
• Fraccionamiento o por pares ácido/base
• Cromatografía
• HPLC, GC, TLC y CC
ACTIVIDADES DE LOS ALCALOIDES
Entre las diferentes actividades de los alcaloides podemos destacar:
* Actividad sobre el sistema nervioso central (morfina y opio), que deprimen el SNC y producen una marcada analgesia. O por el contrario lo excitan como la cafeína.* Actividad anticolinérgica (atropina).
* Actividad vasoconstrictora (efedrina).
* Actividad anestésica local (cocaína).
* Propiedades antiarrítmicas (quinidina).
* Antitumoral (vincristina, vinblastina).
* Insecticida. La nicotina, es producida por la planta del tabaco para intoxicar a los insectos u otros organismos que intenten comérsela. De hecho, la nicotina fue de losprimeros insecticidas utilizado por el hombre e incluso es hoy día uno de los más efectivos. Otra toxina bastante efectiva contra los insectos es la cafeína, la cual se encuentra en las semillas y hojas del cacao, café, cola, mate y del té.

PROPIEDADES DE ALCALOIDES

Alcaloides no oxigenados:

Líquidos
Extraíbles por destilación, arrastre de vapor
Olor fuerte

Alcaloides oxigenados:Sólidos cristalizables con puntos de fusión definidos
Incoloros o blancos aunque puede haber coloreados
Sabor amargo
Poseen actividad óptica

El carácter básico se debe al par de electrones libres del nitrógeno. Por su carácter básico son sensibles a la luz y el calor, se estabilizan con ácidos inorgánicos. En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también libres....