alcaloides

Propiedades Químicas
PROPIEDADES
Alcaloides no oxigenados
líquidos
extraíbles por destilación, arrastre de vapor
olor fuerte
Alcaloides oxigenados
sólidos cristalizables con punto de fusión definidos
incoloros o blancos aunque puede haber coloreados
sabor amargo
poseen actividad óptica
El carácter básico se debe al par de electrones libres del N. Por su carácter básico son sensibles ala luz y el calor, se estabilizan con ácidos inorgánicos. En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también libres. En las plantas se consideraba que eran productos obtenidos durante la extracción y poco solubles en los disolventes típicos de extracción por su polaridad. Pueden sufrir isomerización (ácido lisérgico.... isolisérgico), racemización (hiosciamina...atropina). Lasolución es importante para la extracción, purificación y formulación. Son insolubles en agua, excepto las bases nitrógeno cuaternarias, bases xánticas, colchicina; son solubles en disolventes orgánicos cloroformo > etanol > metanol > acetato de etilo > éter > benceno > n-hexano. En forma de sales son solubles en agua, a excepción de las sales de berberina e insolubles en disolventes orgánicos.
Losalcaloides tienen una serie de reacciones de precipitación en común, son moléculas complejas de alto peso molecular:
taninos
reactivos ácidos de alto peso molecular (ácido fosfowolfrámico, ácido fosfomolíbdico, ácido silicowolfrámico)
reactivos yodados, formación de complejos con los metales
reactivo de Marne
reactivo de Wagner
reactivo de Mayer
reactivo de Valser
reactivo de Dragendorf
Enestas reacciones pueden darse falsos positivos por la presencia de proteínas, cumarinas, alfa benzopironas; así como falsos negativos porque algunos alcaloides forman complejos que no precipitan
precipitados cristalinos
tricloruro de oro
tribromuro de oro
cloruro mercúrico
tetracloruro de platino
ácido pícrico
ácido picrolónico
Reacciones de color
Se usan como reactivos:
ácido sulfúricoácido nítrico
ferrocianuro de potasio
dicromato potásico
permanganato potásico
Hay además reacciones específicas para un grupo determinado de alcaloides; los derivados del tropano (reacción de Vitali-marin); alcaloides derivados del indol (reacción de Van Urk).
Todas estas reacciones pueden usarse para la determinación de alcaloides en los extractos
Son sustancias que presentan en suconstitución N, generalmente formando parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.















La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizable. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante. La mayoría de losalcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos. Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa elmétodo general de extracción.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción.

 
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia característica  bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.

ACCION FARMACOLOGICA:Los protoalcaloides son aminas simples con N. extra cíclico, provienen del metabolismo de aminoácidos. Los pseudoalcaloides no provienen de aminoácidos, la mayoría deriva del metabolismo del isopreno.
La acción farmacológica de los alcaloides es sumamente amplia.
Los alcaloides con los ácidos forman sales semejantes a los amonios cuaternarios




 

Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes...