alcaloides

Alcaloides

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados.Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectospsicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina yla nicotina.
Sus estructuras químicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define comopseudoalcaloide.

Los Alcaloides sustancias muy activas y por lo tanto en cierto modo, venenos medicinales, lo cual alerta sobre la no ingestión de estasplantas en forma de té. La industria farmacéutica las utiliza en grandes cantidades. Un alcaloide es por ejemplo la morfina, que es la toxina de la planta adormidera. Pero también, en menor cuantía los hay en especies no tóxicas donde intervienen como sustancias secundarias, reforzando la acción curativa de la planta.


Tipos de alcaloides

a)Alcaloides verdaderos:

Metabolitos secundarios queposeen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviente, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.

b)Pseudoalcaloides

Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico (p.ejem. Aconitina),esteroide, policétido o a un ácido graso.

c)Protoalcaloides:

Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. 3

d)Genalcaloides:

-u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógenotiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de CalabarAlcaloides verdaderos
Tóxicos
A dosis bajas acción farmacológica
Básicos
Nitrógeno formando parte de un heterociclo (excepción la colchicina)
Sintetizados a partir de aminoácidos
Distribución restringida
Protoalcaloides
Sintetizados a partir de aminoácidos
Básicos
Nitrogeno fuera del heterociclo; (mescalina, efedrina)
Pseudoalcaloides
No se sintetizan a partir de aminoácidosEstructura estoroídica o terpénica
Derivados de la purina (cafeina, teofilina, teobromina)


Importancia de los alcaloides en la industria y en la medicina.


Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no estaba basado en la superstición ni en el azar. Muchasplantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiológicon con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgánicos,...