ALCALOIDES

ALCALOIDES DERIVADOS DEL NÚCLEO TROPÁNICO

Se produce a partir de L-Ornitina.
El núcleo tropánico comprende un heterocíclico nitrogenado bicíclico:
La posición 3 es hidroxilada (tropanol) dando origen a dos isómeros:
• El trans tropanol o el verdadero tropanol tiene el grupo OH en α (OH en posición transen relación al grupo N-CH3).
• El cis tropanol o pseudotropanol tiene el grupo OH en β (ΟΗ en cis en relación al grupo N-CH3). tropanol (3 α ol) Pseudotropanol (3 β ol)





El tropanol o sus derivados, son esterificados con ácidos orgánicos. El principal de estos ácidos es el ácido trópico el cual posee un carbón asimétrico y se forma por unreagrupamiento tipo Many de la fenil alamina luego de una transaminación y posterior reducción.





CLASIFICACION:
Existen dos importantes grupos con alcaloides conteniendo este núcleo tropánico:
1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol) :
• La hiosciamina ( éster del tropanol con el ácidol-trópico )
• La atropina (éster del tropanol con el ácido dl-trópico )
• La escopolamina o hioscina ( éster del escopanol con el ácido l-trópico)
Estos alcaloides son midriáticos (dilatan la pupila) con propiedades parasimpatolíticas y se encuentran en algunos géneros de la familia Solanaceae (Atropa, Datura, Brugmansia, Hyoscyamus y Duboisias).


ATROPINAHIOSCIAMINA

ESCOPOLAMINA


2. Grupo de la cocaína (alcaloides derivados del pseudotropanol) :
La Cocaína
Tiene propiedades anestésicas y es el principio activo de la coca (Erythroxylacea).


BIOGÉNESIS DEL NÚCLEO TROPÁNICO
La mayoría de los trabajos sobre la biosíntesis de los alcaloides del núcleo tropánico se han realizado sobre diversas especies del género Datura, los datos disponibles,evidencian la similitud de las rutas de formación del núcleo tropánico en este género con otras plantas productoras de este tipo de alcaloides.
El primer trabajo con isótopos radiactivos mostró que al aminoácido ornitina se le incorporaban unidades de acetato para formar el núcleo, luego se demostró que esta incorporación era esteroespecífica dependiendo de la especie.
Para el caso deltropanol de Solanaceas y de la ecgonina de Erythroxylaceas, el mecanismo de formación del núcleo, se divide luego de la condensación de la cadena de acetato.





ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
Actividad del grupo Atropina - hiosciamina
Estos dos alcaloides poseen las mismas propiedades farmocológicas, en general la hiosciamina es entre 10 y 50 veces más activa que la atropina, pero esta es másestable.
Sobre el Sistema Nervioso Central (SNC).
A dosis bajas tienen poca acción pero a dosis altas, provocan una excitación que se traduce en delirio llamado “delirio atropínico”.
Sobre el Sistema Nervioso Autónomo (SNA).
A dosis terapéuticas estos alcaloides son antagonistas de la acetil colina produciendo:
A nivel de los ojos, midriasis
A nivel del corazón, una aceleración
A nivelde los vasos capilares una vaso constricción
A nivel del tubo digestivo un relajamiento del peristaltismo y un agotamiento de las secreciones.
„ Tienen además, una acción espasmolítica neurotópica
Actividad de la escopolamina
A dosis terapéuticas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana.
Es un parasimpatolítico de acción mas débil que los dos alcaloides anteriores.
Tieneuna acción sedativa del SNC con un efecto hipnótico.
A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicación con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.
Actividad de la cocaína
La cocaína es el principal anestésico de superficie natural, potencia la conducción a nivel de todo tipo de fibras nerviosas, ha servido de modelo para la síntesis de los actuales anestésicos...