alcaloides

Alcaloide


Cafeína
Se llaman alcaloides (de álcali y -oide) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que sonmuy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina.
Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, sedefine como pseudoalcaloide.[2]
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muydiversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de losvegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerseun resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos).


Genalcaloides
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es máspausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos se encuentran en estado natural, como la geneserina del haba de Calabar.
Químicamente pueden ser considerados como -heterocíclicos nitrogenados- derivados de aminoácidos y de los triterpenos. se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. sus actividades biológicas sonimportantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. a pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Estos compuestos están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puedealcanzar el 10% (flores). Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. la forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. para entender el origenestructural de estos compuestos se les suele clasificar asi:
Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la eparteína.
La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. es un liquido incoloro de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxicas en dosis extremadas.
Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran...