alcaloides

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ALCALOIDES
Corresponden al grupo más numeroso de metabolitos secundarios. Desde la
identificación del primer alcaloide, la morfina en 1806, se han descripto más de 12.000
alcaloides y se ha dilucidado la estructura de cerca de 1.000 compuestos pertenecientes a
este grupo. Según Pelletier (1883), alcaloide es un compuesto orgánico cíclico que
contiene nitrógeno (compuesto heterocíclico)en un estado de oxidación negativo
con una distribución limitada entre los organismo vivos.
Actualmente existe una definición de alcaloides mucho más amplia, que incluye a
todos los productos naturales que contienen nitrógeno que no son clasificados como
péptidos, aa no proteicos, aminas, glicósidos cianogénicos, glucosinolatos, cofactores,
fitohormonas o metabolitos primarios (tales comobases púricas o pirimídicas).
Como su nombre lo sugiere, la mayoría son sustancias alcalinas que a valores de
pH citosólico (pH: 7,2) o vacuolar (pH: 5 a 6), protonizan el átomo de nitrógeno, por lo
que la mayoría de los alcaloides están cargados positivamente y generalmente forman
sales solubles en agua como citratos, malatos, tartratos, benzoatos, etc.
Existen tres tipos principales dealcaloides:
1) Alcaloides verdaderos: son aquellos en los que el átomo de nitrógeno forma parte
de un anillo heterocíclico, poseen una significativa actividad farmacológica y
biosintéticamente derivan de aminoácidos.
2) Protoalcaloides: son aminas simples en las que el átomo de nitrógeno no forma
parte de un anillo heterocíclico, son básicos y son elaborados in vivo a partir de
aminoácidos.
3)Pseudoalcaloides: Presentan las características de los alcaloides verdaderos,
tienen un anillo heterocíclico con N, pero no derivan de aminoácidos.

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Algunos ejemplos:
Efedrina (protoalcaloide)

Coniína (seudoalcaloide)

Algunos son isoprenoides, por ejemplo la aconitina que es un diterpenoide y otros
como la coniína (figura) son sustancias nitrogenadas heterocíclicas que provienendel
metabolismo del acetato.
Características más relevantes de los alcaloides
 Productos naturales nitrogenados.
 La mayoría presenta estructura de heterocíclicos.
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Se encuentran fundamentalmente en plantas (insectos, bacterias, hongos, etc.).

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Muchos tienen actividad farmacológica.

 Muchos son, o fueron utilizados por poblaciones indígenas con propósitos
religiosos omedicinales.
 Muchos son básicos (“alcalino”, debido a un par de electrones desapareados en el
N) el cual se encuentra protonizado al pH vacuolar y citosólico formando sales
solubles en agua (benzoatos tartratos, citratos).
 Aquellos compuestos nitrogenados que se pueden encontrar en todos los
organismos (ej. aminoácidos, ácidos nucleicos, etc.) no son considerados
alcaloides.
 Los alcaloidesson “metabolitos secundarios”. No están involucrados en el
metabolismo primario.
 Derivan biosintéticamente de aminoácidos.

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 Forman un grupo de compuestos muy numeroso (≈20.000 conocidos).
 Representan el grupo de productos naturales más estudiado.
 Son la base del 25% de las drogas presentes en el mercado.
 Son clasificados de acuerdo al aminoácido a partir del cual sonbiosintetizados.
La morfina es un alcaloide típico cuya estructura responde completamente a la definición
de alcaloide verdadero.

Distribución y localización
Los alcaloides se producen sólo excepcionalmente en bacterias (pyocejanina en
Pseudomonas aeuruginosa) y raramente en hongos (pcylocina en hongos alucinógenos
del género Pcilocibe). Dentro del reino vegetal encontramos alcaloides engrupos
primitivos como Lycopodium y Equisetum. También están presentes en plantas
superiores, tanto en Gimnospermas como en Angiospermas, en estas últimas en mayor
cantidad. Ciertas familias tienen una marcada tendencia a elaborar alcaloides, esto ocurre
tanto en monocotiledóneas (Amarilidáceas y Liláceas) como en dicotiledóneas
(Papaveráceas, Berberidáceas, Leguminosas, Liliáceas, Solanáceas y...