alcanos, alquinos y alquenos

Química Orgánica I
(1311)
Unidad 2
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos

M. en C. Israel Velázquez Martínez
M. en C. Alicia Hernández Campos
Dr. Rafael Castillo Bocanegra

¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura
Orgánica?
• A finales del siglo XIX los compuestos se
nombraban
utilizando
Nomenclatura
No
Sistemática.
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban
en el origen,propiedad física o biológica; o
preferencia del descubridor.
HO
OH
O
O

H
N

O

O
NH

NH2
H2N

Urea

H

O

Ácido Barbitúrico

N
H3C

Morfina

Nomenclatura IUPAC
• 1892 Diseñó un Sistema de Nomenclatura:
Sistema Ginebra o Sistema IUPAC.
• Cada compuesto distinto debería tener un
nombre “único” e “inequívoco”.
• International Union of Pure and Applied
Chemistry(Unión Internacional de Química Pura
y Aplicada).

Nomenclatura IUPAC
• El nombre de una sustancia tiene tres partes en el
sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo,
sustancia principal y sufijo.
• Prefijo: posición de los grupos funcionales y
demás sustituyentes de la molécula.
• Sustancia Principal: Parte Central de la
molécula.
• Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a
la quepertenece la molécula.
Prefijo-Sustancia Principal-Sufijo
¿Dónde están los sustituyentes?

¿A que familia pertenece?

HIDROCARBUROS
• Alcanos: Enlaces sencillos, C sp3.
H3C

CH3

• Cicloalcanos: Forman un anillo (ciclo), C sp3.

• Biciclos: 2 ó mas anillos fusionados.

• Alquenos: Enlaces dobles, C sp2.
H3C

CH3

• Cicloalquenos: Enlace doble en un anillo, C sp2

•Alquinos: Enlace triple, C sp.
H3C

CH3

• Aromáticos: Contienen un anillo de benceno
(Arenos), C sp2.

ALCANOS

ALCANOS
• Fuentes Naturales: Petróleo y el gas natural.

ALCANOS
• Hidrocarburos saturados acíclicos.
• Parafinas: parum affinis, poca afinidad.
H3C

•
•
•
•

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.Carbono sp3
Formula General: CnH2n+2
Saturados completamente con H.

ALCANOS
• Alcanos
lineales
(únicamente
contienen
carbonos primarios y secundarios).
• Alcanos ramificados (contienen al menos un
carbono terciario o cuaternario).
Alcanos lineales
Alcanos ramificados
H3C CH CH3

CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

H3C CH CH2 CH3
H3C CH CH3

H3C CH CH2 CHCH3
CH3

CH3

ALCANOS LINEALES
Dos de los términos más importantes, que son
clave para comprender y aprender la
nomenclatura de los hidrocarburos, según
las reglas de la IUPAC, son:
a) El prefijo numérico llamado también unidad
básica o raíz, que indica el número de
átomos de la cadena principal.
b) La terminación o sufijo, que indica el grado
de saturación de la cadenahidrocarbonada.

ALCANOS LINEALES
• En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

-ano.
• Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los
nombres particulares de metano, etano, propano
y butano, por lo cual, las raíces de estos
compuestos son met-, et-, prop- y butrespectivamente.
• Para los miembros superiores de la serie, se
emplean prefijos numéricos como unidad
básica o raíz. En la tablasiguiente se dan
algunos ejemplos. (n= al número total de átomos
de carbono en el compuesto)

ALCANOS LINEALES
n

Raíz + sufijo

n

Raíz + sufijo

n

Raíz + sufijo

1

Metano

16

Hexadecano

31

Hentriacontano

2

Etano

17

Heptadecano

32

Dotriacontano

3

Propano

18

Octadecano

33

Tritriacontano

4

Butano

19

Nonadecano

34Tretratriacontano

5

Pentano

20

Eicosano

35

Pentatriacontano

6

Hexano

21

Heneicosano

36

Hexatriacontano

7

Heptano

22

Docosano

37

Heptatriacontano

8

Octano

23

Tricosano

40

Tetracontano

9

Nonano

24

Tetracosano

50

Pentacontano

10

Decano

25

Pentacosano

60

Hexacontano

11

Undecano

26...