alcanos y cicloalcanos

25/11/2011

QUIMICA ORGANICA 1
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estereoquímica

ALCANOS

Son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo
enlaces sencillos de carbono‐carbono. Solo poseen carbono e
hidrogeno y no tienen grupos funcionales.
p
p p
Los alcanos comparten muchas propiedades en común. Todos
entran en reacciones de combustión con el oxígeno para
producir dióxido decarbono y agua de vapor. En otras
palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte
en buenos combustibles.

ALCANOS
La importancia que tiene el estudio delos alcanos es:

constituyen una de las 
fuentes de energía más 
importantes para la 
sociedad actual (petróleo y 
sus derivados).

nos permitirá entender el 
comportamiento del 
esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, 
formación de radicales, etc) 

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ALCANOS

Hidrocarburos alifáticos
•Alcanos
•Alquenos
•Alquinos
Los
L
compuestos
que
contienen sólo C e H se
denominan hidrocarburos.

C‐C
C=C
C≡C

Hidrocarburos cíclicos
•Ciclo alcanos
•Ciclo alquenos
•HC con puente
•HC espiros

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados en los cuales
todos losenlaces carbono‐carbono son enlaces simples. Se
dice saturados porque contiene la cantidad máxima de
hidrógenos por carbono.
Su formula general es CnH2n+2
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los átomos de
carbono están unidos formando un anillo.
Su formula general es CnH2n

ALCANOS
ISOMEROS ESTRUCTURALES:
Compuestos que tienen las mismas cantidades y clases de átomos pero difieren en la manera que estos se conectan entre si.
(del griego isos y meros, que quiere decir hechos de la misma partes)
só e os de cade a u o de ac ó
Isómeros de cadena u ordenación

Isómeros de posición

Isómeros de función

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ALCANOS

ESTEREOISOMEROS:
Se definen como isómeros que tiene la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial
ISOMEROS CONFORMACIONALES:
Son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura 
ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
ISOMEROS CONFIGURACIONALES: 
No pueden interconvertirse por rotaciones. Esto significa que los 
isómeros configuracionales sólo puede interconvertirse mediante la 
ruptura de enlaces covalentes.

ESTEREOQUIMICA
Metano

CH4ESTEREOQUIMICA
Etano
El etano tiene la característica que los dos grupos que constituyen
su estructura no están fijos en una posición.

CH3CH3

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ESTEREOQUIMICA
Etano
Existen varias formas para representar esquemáticamente las 
conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simple

LINEAS Y CUÑAS
LINEAS Y CUÑAS

H3

CABALLETE

H1

H2
H6
H5
H4H3
H5

NEWMAN

H6

H1

H2
H4

ESTEREOQUIMICA
Etano
Como pasar de líneas y cuñas a Newman

LINEAS Y CUÑAS
LINEAS Y CUÑAS

NEWMAN

ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

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ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlacesimple C‐C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

La diferencia energética entre ambas conformaciones es de 3 Kcal/mol

ESTEREOQUIMICA
Propano
La representación estructural del propano son las siguientes:

ESTEREOQUIMICA
Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de 
energía mayor.5

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ESTEREOQUIMICA
Butano
La representación estructural del butano son las siguientes:

H

H
H

H

H
H
H

H

H

H

ESTEREOQUIMICA
Butano

Las rotaciones alrededor del enlace central 
del butano dan lugar a disposiciones 
moleculares diferentes, ya que los grupos 
metilo interaccionan entre si de forma 
metilo interaccionan entre si de forma...