Alcanos Y Cicloalcanos

06/09/2012

QUIMICA ORGANICA 1
ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estereoquímica

ALCANOS
La importancia que tiene el estudio de los alcanos es:

constituyen una de las 
fuentes de energía más 
importantes para la 
sociedad actual (petróleo y 
sus derivados).

nos permitirá entender el 
comportamiento del 
esqueleto de los compuestos 
orgánicos (conformaciones, formación de radicales, etc) 

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados en los cuales
todos los enlaces carbono‐carbono son enlaces simples. Se
dice saturados porque contiene la cantidad máxima de
hidrógenos por carbono.
Su formula general es CnH2n+2
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los átomos de
carbono están unidos formando un anillo.
H

Su formula general es CnH2n

H

H

H

C
C

H

CH
C

C

H

H
H

H

1

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ALCANOS
ISOMEROS ESTRUCTURALES:
Compuestos que tienen las mismas cantidades y clases de átomos pero 
difieren en la manera que estos se conectan entre si.
(del griego isos y meros, que quiere decir hechos de la misma partes)
Isómeros de cadena u ordenación

Isómeros de posición

Isómeros de función

ALCANOS

ESTEREOISOMEROS:Se definen como isómeros que tiene la misma secuencia de átomos 
enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial
 ISOMEROS CONFORMACIONALES:
Son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura 
ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
 ISOMEROS CONFIGURACIONALES: 
No pueden interconvertirse por rotaciones. Esto significa que los 
isómeros configuracionalessólo puede interconvertirse mediante la 
ruptura de enlaces covalentes.

ESTEREOQUIMICA
Metano

H

CH4

C

H

H
H

2

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ESTEREOQUIMICA
Etano
El etano tiene la característica que los dos grupos que constituyen
su estructura no están fijos en una posición.
H

CH3CH3

H
H

C
H

C
H

H

ESTEREOQUIMICA
EtanoExisten varias formas para representar esquemáticamente las 
conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simple

LINEAS Y CUÑAS

CABALLETE

H3
H5

NEWMAN

H6

H1

H2
H4

ESTEREOQUIMICA
Etano
Como pasar de líneas y cuñas a Newman

LINEAS Y CUÑAS

H
H

H

H

H
H

NEWMAN

3

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ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otrosorbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

ESTEREOQUIMICA
Etano
El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético
de la molécula

La diferencia energética entre ambas conformaciones es de 3 Kcal/mol

ESTEREOQUIMICA
PropanoLa representación estructural del propano son las siguientes:

4

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ESTEREOQUIMICA
Propano
El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de 
energía mayor.

ESTEREOQUIMICA
Butano
La representación estructural del butano son las siguientes:

ESTEREOQUIMICA
Butano

Las rotaciones alrededor del enlace central 
del butano dan lugar a disposiciones 
moleculares diferentes, ya que los grupos metilo interaccionan entre si de forma 
diferente en cada conformación.

5

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ESTEREOQUIMICA
Butano
El confórmero ANTI es de mas baja energía, en donde los dos grupos 
Me están  lo mas separados posibles.
Por rotación del enlace C‐C, se llega a una conformación ECLIPSADA 
en las que existen dos interacciones Me‐H y una interacción H‐H.La conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados 
por 60⁰ (tensión estérica)

ESTEREOQUIMICA
Butano

ESTEREOQUIMICA

H

CH3

60°
H

Br

60°
Br

Br

Br

60°

CH3

Br

H

E1

E2

60°

CH3
CH3

60°
H

H3C

H

Br

E3

E4

CH3
H

E5

E6

6

Energia Potencial

5

Conformaciones  eclipsadas
4

E1 >   E5 >   E3

3

Conformaciones  alternadas

2

E6 >  ...