alcanos

PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LOS ALCANOS
(I)

Propiedades Físicas de los Alcanos

Los hechos estructurales de los alcanos lineales, son , como ya hemos visto,
notablemente regulares: átomos de C tetrahédricos, ángulos de enlace de ~ 109° y
longitudes de enlace C-H ( ~ 1.10 A ) y C-C (~ 1.54 A ) regulares. De acuerdo con tal
regularidad, debería esperarse, que sus propiedadesfísicas, tuviesen un
comportamiento predecible a medida que nos desplazamos en la serie homóloga.
En general, los
alcanos
ramificados tienen
puntos de fusión y
Un caso raro:
ebullición
mas
bajos
que
los
correspondientes
lineales

“Timo sexual” mediante mimetismo químico

“El sexo dice a las abejas que flores polinizar”

Las abejas hembra de la especie Andrena nigroaeneae, produce unacompleja mezcla
de 14 alcanos y alquenos de entre 21 y 29 átomos de carbono. La fragancia de dicha
mezcla atrae a los machos de la misma especie. Tales atrayentes sexuales o
“feromonas” son ubiquotas en el reino animal y son específicas de cada especie.
Por otra parte, la orquídea Ophoys splogode depende del macho de la abeja Andrena
para la polinización. Interesantemente, la cera de lashojas de la orquídea, tiene una
composición casi idéntica a la feromona de la Andrena; los tres compuestos
principales, tanto en la feromona de la abeja como en la cera de las hojas de la
orquídea son los alcanos de cadena lineal: tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y
heptacosano (C27H56), en la proporción 3:3:1.
Este fenómeno, constituye un ejemplo de lo que se denomina “mimestismoquímico”: el uso por una especie de una sustancia química para inducir el deseo,
pero no necesariamente la respuesta normal de otra especie. El macho de la abeja es
atraido irresistiblemente hacia ésta orquídea específica, en lo que puede considerarse
como un timo sexual.

Observa que comparados con los correspondientes alcanos de cadena lineal, los
cicloalcanos tienen puntos de ebullición, puntosde fusión y densidades mas
elevadas.
Esas diferencias son debidas en gran parte a fuerzas de interacción de London mas
fuertes en los sistemas cíclicos, mas rígidos y mas simétricos.
Por otra parte, cuando se comparan los cicloalcanos de bajo peso molecular y
conteniendo un número impar de carbonos, con aquellos que poseen un número par,
se encuentra una alteración pronunciada en sus puntosde fusión. Este fenómeno se
ha atribuido a diferencias en las fuerzas de empaquetamiento de los cristales entre
las dos series.

Propiedades Químicas de Los Alcanos
La combustión de los alcanos, es la fuente de la mayor parte de la energía de la que
hace uso nuestra actual sociedad industrializada. Los alcanos no tiene grupos
funcionales; siendo este el caso ¿ como ocurre la combustión?.Veremos en este
capítulo que los alcanos no son muy reactivos, pero sufren varios tipos de
transformaciones, todas las cuales implican reacciones radicalarias y, por tanto, ruptura
homolítica de enlaces. Aunque en este curso, no exploraremos en profundidad las
reacciones radicalarias, es preciso que sepaís que juegan un papel muy significativo en
bioquímica ( envejecimiento celular,enfermedades degenerativas y cáncer), en el
medio ambiente (destrucción de la capa de ozono de la Tierra) y en la industria (
manufactura de fibras sintéticas y plásticos).

Similar comportamiento puede observarse para los enlaces C-C, estando los
extremos en el enlace central del etano (DH° = 90 kcal mol–1 ) y del 2,2,3,3tetrametilbutano (DH° = 78.5 kcal mol–1 ).
Diferentes energías para formarradicales desde alcanos

Pirólisis de alcanos.-

Control mediante catálisis

La función de un catalizador

En general, un catalizador es un aditivo que
acelera una reacción. Los catalizadores posibilitan
nuevas rutas a través de las cuales pueden
interconvertirse reactivos y productos. Tales rutas
tienen energías de activación mas bajas que
análogos procesos en ausencia de...