Alcanos

A LQUENOS
Y A LQUINOS:
ESTRUCTURA
Y N OMENCLATURA

Introducción a los alquenos y alquinos
alcano
compuesto formado sólo
por carbono, hidrógeno
y enlaces sencillos

alqueno
hidrocarburo con al
menos un doble enlace
carbonocarbono

alquino

En el capítulo 2 estudiamos la estructura y nomenclatura de los a lcanos. Como tcl
dos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo decarbono e hidrógeno. Sin
embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los a lquenos tienen al menos un doble
enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido ccl
múnmente como etileno, el precursor del plásticopolietileno) y el etino (acetileno,
que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:

hidrocarburo con al
menos un triple enlace
carbonocarbono

Etano

Eteno

Etino

C2H6

saturado
una molécula saturada
tiene sólo enlaces
sencillos; cada átomo
tiene el número máximo
posible de átomos
unidos a él

no saturado
una molécula no
saturada tiene al menos
un doble o tripleenlace

C2H4

C2H2

CnH2n+2
saturado
Alcano

CnH2n
no saturado
Alqueno

CnH2n-2
no saturado
Alquino

Adviértase que el etano tiene el número máximo de hidrógenos al que pueden
dar cabida dos carbonos en una molécula, seis, mientras que el eteno y el etino tienen menos. Al etano y los otros alcanos s e les llama hidrocarburos saturados porque todos los carbonos tienen cuatroátomos unidos a ellos. El término no
saturado se aplica a los alquenos y alquinos porque no todos sus carbonos tienen
el número máximo de átomos enlazados. Un carbono que participa en un doble enlace carbono-carbono sólo tiene tres átomos unidos a él, y uno que toma parte en
un triple enlace carbono-carbono sólo tiene dos. Aunque cada carbono tiene cuatro
enlaces (uno doble y dos sencillos en elprimer caso y uno triple y uno sencillo en el
segundo), estos carbonos tienen menos de cuatro átomos enlazados, el máximo
posible.

L

3.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos

r

t

1 71

Como ya se vio en el capítulo 2, los alcanos tienen la fórmula general CnH2,+2;
e s decir, tienen el doble de hidrógenos que de carbonos, más dos. Esto es patente
en las fórmulas moleculares d elos primeros alcanos, CH,, C2H6,CYH8, C4Hlo
y
(componentes de la fracción gaseosa del petróleo). Para insertar un doble enlace
entre dos carbonos de un alcano (como se muestra al comparar el etano con el
eteno) es necesario quitar dos hidrógenos de carbonos adyacentes. La fórmula
general de los alquenos e s, por tanto, CnH2,. Puesto que se deben quitar cuatro
hidrógenos de carbonos adyacentespara convertir un alcano en un alquino (o
quitar dos hidrógenos más del doble enlace de un alqueno), la fórmula general para
alquinos e s CnH2,4. Convénzase usted mismo de esto con las estructuras de
etano, eteno y etino ya mostradas.
Dibyje un ejemplo de alcatrieno sencillo, un hidrocarburo con tres dobles
enlaces, y un cicloalcadieno, un hidrocarburo cíclico con dos dobles enlaces.Determine las fórmulas moleculares generales para cada uno.
H

H\
/ C=C

H\
,C=C
\H

\H

/H
\

H

H
\

f -c,

HC
\ C/C
H/ H
'

/

-H

En ambas fórmulas hay cuatro hidrógenos menos que el doble del número de carbonos. La fórmula molecular general es CnH2,-4

e.2
3

Nomenclatura de alquenos y alquinos
A. Nomenclatura IUPAC
Los nombres de los hidrocarburos no saturados,y de los compuestos orgánicos en
general, siguen las mismas convenciones que vimos en el caso de los alcanos. E l
número de carbonos de la cadena continua de carbono más larga se indica por medio de prefdos derivados del griego. Si la cadena de carbono tiene sólo enlaces carbono-carbono sencillos, se agrega el sufUo -ano a la raíz griega que indica el
número de carbonos. Si hay un doble...