alcanos

Química Orgánica

Isomería de Alquenos

Catedrático: Quím María Guadalupe Castillo Arteaga.
Maestra en Tecnología Educativa

Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela PreparatoriaNúmero Cuatro

ISOMERÍA DE ALQUENOS
Los alquenos presentan tres tipos de isomería
que son:

• Isomería estructural de cadena

• Isomería de posición o lugar
• Isomería geométrica oconfiguracional CISTRANS
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Escuela Preparatoria Número Cuatro

ISOMERÍA ESTRUCTURAL DE CADENA
Lo que cambia es la forma de la cadena p. ej: uno lineal y el otroramificado.

C6 H12
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2=C-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH2 = C-CH-CH3
CH3

1-HEXENO
2-METIL-1-PENTENO

2,3 DIMETIL-1-BUTENO

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ISOMERÍA DE POSICIÓN O LUGAR
la cadena es idéntica, varía el sitio donde está el doble enlace

C6 H12
1

2

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
2

1-HEXENO

3CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
3

2-HEXENO

4

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

3-HEXENO

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Escuela Preparatoria Número Cuatro

ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CONFIGURACIONALCIS-TRANS
En ella los isómeros difieren en la distribución de los
átomos en el espacio
a

a

a

C=C

b

C=C

b
CIS

b

b

a
TRANS

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LA ISOMERÍA GEOMÉTRICA SI SE PRESENTA
Cuando los sustituyentes iguales se encuentran unidos a carbonos diferentes de la
doble ligadura

2-BUTENOCH3-CH=CH-CH3

1,2 DICLORO ETENO Cl-CH=CH-Cl

2-BROMO-2-BUTENO CH3-CH=C-CH3
Br
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Escuela Preparatoria Número Cuatro

LA ISOMERÍA GEOMÉTRICA NO SE PRESENTA
Siuno de los dos carbonos de la doble ligadura tiene dos grupos sustituyentes
idénticos

PROPENO

CH2=CH-CH3

2-METIL PROPENO

CH2=C-CH3
CH3

2 METIL-2-PENTENO

CH2=C-CH2-CH2-CH3
CH3...